おそらく複数の端末を起動しているのが原因では？
参考： http://iandeth.dyndns.org/mt/ian/archives/000651.html

zsh なら端末間の履歴の共有が簡単にできます。
ほかにも先頭にスペースを空けて実行したコマンドの履歴を残さない
(例えば rm -rf * 等の危険なコマンドを実行して誤ってその履歴を実行
してしまうのを防げます） 等便利な機能がたくさんあるのでおすすめです。

私のホームディレクトリには .history というファイルはありません。
bash を使っているならば
 
echo $HISTFILE

を実行して表示されるファイルが履歴を記録するファイルです。
history はビルトインコマンドなので man history ではなく man bash を読んでください。

端末を起動 -> てきとうなコマンドを実行　-> 端末を閉じる

を実行しても履歴が残りませんか？
あとは何かのミスでファイルのパーミッションが変わっているかもしれません。
  ls -l .bash_history
を実行してファイルの所有者、グループがあなたのアカウントと同じかどうか
確認してみてください。

なるほど〜。
hitoさんの言う通りなら、↑を押したときのものと.bash_historyの食い違いにも納得がいきます！

# echo $HISTFILE
ためしてみます！