画面１（Windowsブートマネージャーの事ですよね？）がでるのはwibiで作られたUbuntuへのエントリーがまだ残ったままになってるからと思われます。
もう不要なのでBCDを編集して不要なエントリーを削除して下さい。BCDの編集方法は”bcdedit”で検索して下さい。

デュアルブートが出来ない理由はこれだけの情報では分かりません。
外付けハードディスクの接続規格は何か（USBかeSATAかLANか)
BIOSのブートの優先順位はどうなってるか。
ブートローダー（grub）はどこにインストールしたのか
をお知らせ下さい。

Watarさま

あくまで私の場合として読んでください。
私も同様に外付けUSB-HDDへのインストールを何度か繰り替えしました。
結果は、惨憺たるものでして、過去のQ&Aにもあるように、「ブートローダーの問題」「あるタイミングでPCの電源を入れないと立ち上がらない」などです。
結局のところ、私のスキルでは、「もう無理」と判断し、内蔵HDDへのデュアル・ブート環境にしました。
ほとんど何もしていない状態で、快適にubuntuで仕事をしています。家のものはwinユーザですので、winを優先起動する設定にしています。

ご参考になれば、幸いです。

Watarさん
明日から多忙でお返事ができないかも知れないのでまとめて書いておきます。

１．電源のチェック
　　USBから電源を供給している場合、電源オンが起動に間に合ってない可能性もあるのでPCより先に外付けHDDが電源ONになってるか確認。

２．ブートローダーの再インストール
　　電源に問題ないのに外付けHDDから起動出来ない場合は念のためgrubを再インストールしてみる。
　　＃３の方法でUbuntuを起動して、sudo grub-install /dev/sdbのコマンドを実行する。

３．それでも駄目ならWindwosブートマネージャーを利用する
　　まずはBIOSの設定で内蔵ハードディスクの起動順位をUSBより上にしましょう。
　　WindwosにEasyBCDをインストール。EasyBCD BIOS Extenderという機能を利用しUSBから起動する。

この方法はUSBからの起動をサポートしないBIOSであってもUSBからの起動を可能にするので多分いけるでしょう。

EasyBCDを起動
Add New Entryをクリック
BIOS　Extenderのタブをクリックし　Install PloPを実行

これでWindwosブートマネージャ起動のときにEasyBCD　BIOS　Extenderというエントリーが出来ます。
それを選択するとPloPというソフトが起動し、USBからの起動を選択できます。
以上お試し下さい。