こんにちは。少し遅くなりましたが、既知の範囲で回答します。

まず、”boot内にあるファイルを、直接削除することって出来るのでしょうか。”とのことですが、
やったことはないですが、ファイル単位なら、可能だと思います。オーナーがroot:rootなので、
rmの前にsudo付ける等で消せるはずです。

また、"また、削除した場合なにか問題が発生するでしょうか？"とのことですが、
使ってない古いカーネルも存在しているようですので、その古カーネル用ファイルを消して、
grubのメニューに出てきても無視して使わないなら、実積はないですが問題ないと思いますが、
パッケージで管理されいて整合性が取れないはずなので、お勧めはしないです。

なお、最初の問題に対しての質問となってしまうのですが、
＞boot領域が満タンになってしい、アップデートも古いカーネルの削除もできません。
ディスク全体が満タンですか？それとも、/bootが存在するパーティションのみが満タンでしょうか？
もし後者なら、Liveからubuntuを起動して以下のコマンドでgpartedをインストール後、パーティションサイズを調整して
開いている領域を/bootに割り当てて対応することもできます。
sudo apt-get update
sudo apt-get install gparted

その後一度起動できなくなるかもしれませんが、boot-repairを使えばgrubも復旧しまた起動できるはずです。
boot-repairについては以下を参照してください。
https://forums.ubuntulinux.jp/viewtopic.php?id=19176

ここまでの操作でパーティションに空きができるはずですので、
その後apt-get update,apt-get purge等で古いカーネルを消せるはずです。

いずれにせよバックアップ取ってから実行した方がいいかもしれません。
以上、お役に立てたら幸いです。

GUIでできるソフトとしてUbuntu Tweakがあります｡簡単かつ安全でいいですよ｡