ソフトウェアの更新で Wine/WineHQ が 4.3 から 5.0 にバージョンアップできないという現象がありました。
更新されるソフトウェアの一覧には表示されるものの、チェックを付けることができませんでした。
(Ubuntu 18.04)

結局、以下のような手順でバージョンアップできました。


■　Synaptic で Wine の旧バージョンを削除

Dock(画面左側、Windowsのタスクバーに相当)下端の[アプリケーションを表示する](九筒アイコン)をクリック
syna とタイプして Synapticパッケージマネージャ を起動
※　なければ Ubuntu ソフトウェア からインストールする

> 認証が要求されました
    →パスワードを入力
簡単な紹介
    →起動時にこのダイアログを表示する　…　チェックを付けてもよい
    →読んだら[Close]
編集、検索、で wine と入力して[検索]
左の■が緑色のパッケージがインストールされている
wine-stable
wine-stable-amd64
wine-stable-i386:i386
winehq-stable
それぞれ右クリック、[削除指定]
※　libwinpr2-2 は関係ない
※　ちなみに完全削除指定すると、設定もふくめて削除される
（ツールバー）[適用]をクリック
サマリ> 以下の変更を適用しますか？
サマリ> 指定された変更リストを適用前に参照することができる最後のチャンスです。
よく確認して [Apply]
結果を確認して Synaptic を終了する

以下のようなエラーが出ることがある（出ないこともある）
> 以下のパッケージには満たせない依存関係があります:
>  winehq-stable : 依存: wine-stable (= 5.0.0~bionic)
> E: 問題を解決することができません。壊れた変更禁止パッケージがあります。


■　依存関係を修復しつつインストール
[参照]
apt の「壊れた変更禁止パッケージ」への対処方法 | marmooo's blog
https://marmooo.blogspot.com/2020/01/apt.html

※　おおよそこのページの通りでしたが、終盤、libc-bin 以下のエラーは出ませんでした。
※　まだアプリケーションの動作がおかしい


■　公式サポート手順でインストール
[参照]
Ubuntu - WineHQ Wiki
https://wiki.winehq.org/Ubuntu

日本語訳はこちら:
Ubuntu日本語フォーラム / Ubuntu 18.04 LTS でWineがインストールできない
https://forums.ubuntulinux.jp/viewtopic.php?pid=118386


それでもまだアプリケーションの動作がおかしかったので、
アプリケーションを完全アンインストール/再インストールしたところ、動作するようになりました（4.3上では正しく動作していませんでした）。

初回起動時に wine-gecko や wine-mono をダウンロード/インストールするかどうかを尋ねられました（インストールしました）。