HandbrakeでStartが灰色のままというのは、おそらく出力先ファイル名だとかの必須設定項目が未設定なんじゃないかと思いますが・・・

WinFFもiPod用のPresetが入ってたと思うんですが、自分がiPodを使っていないのでちょっと正確には覚えていません。
自分でPresetを作成するか、WinFFの本家からPresetを落としてくるとよいのでは？
本家 http://code.google.com/p/winff/
Wiki>PresetとたどるとFFMpegのバージョンに応じたPresetをダウンロードできます。

ubuntuのバージョンが不明ですので何とも言えませんが、ffmpegを使う方が簡単だと思います。

ubuntu9.10/10.04LTSでは、自分の場合はmedibuntuのリポジトリーを入れて以下のように
変換しています。但し、自分はipodを持っていないため携帯電話で視聴しています。
はっきりと言えませんがipodでもいけると思います。

　2pass

  ffmpeg -i INPUT -pass 1 -an -vcodec libx264 -vpre fastfirstpass -vpre ipod640 -b 768k -bt 768k -s 640x480 -threads 0 -f rawvideo -y /dev/null && ffmpeg -i INPUT -pass 2 -acodec libfaac -ab 128k -ac 2 -vcodec libx264 -vpre hq -vpre ipod640 -b 768k -bt 768k -s 640x480 -threads 0 -f ipod OUTPUT.mp4

320x240の場合は、-vpre ipod640を-vpre ipod320に変更、そして、-s 640x480を-s 320x240に変更。
映像と音声のビットレートは適宜変更してお使いのipodに合わせて下さい。自分の場合は、使用している
携帯の制限により896k(768k+128k)にしています。

上の方法で、以前変換したときの例をあげときます。

　　INPUT：　takeiteasy.avi　…　映像mpeg4(divx)  音声mp3  ファイル容量59MB
     OUTPUT.mp4: takeiteasy.mp4 ・・・　映像h264  音声aac  ファイル容量25MB

参考になればいいんですが。