最初に訂正です．バックアップの書き戻しには -U オプションを使います．

-u [device-name]
              Uninstall  lilo by copying the saved boot sector back.  The '-s'
              and '-C' switches may be used with this option.  The device-name
              is optional.  A time-stamp is checked.

-U [device-name]
              Idem, but do not check the time-stamp.

USB メモリ = /dev/sdb を対象に実験しました．
環境上 Vista での boot は確認出来ていませんが signature が変化しないのと，MBR->PBR へリレーするのは確認しました．
諸事情で幾つかの手順の詳細は伏せてあります．

USB メモリの MBR に grub-legacy をインストールしておきました．

$ sudo file -s /dev/sdb
/dev/sdb: x86 boot sector; GRand Unified Bootloader, stage1 version 0x3, stage2 address 0x2000, stage2 segment 0x200, GRUB version 0.94; partition 1: ID=0xc, starthead 1, startsector 61, 1981219 sectors, code offset 0x48

また，この時点での disk signature は 65 73 0d 00 でした．

lilo の mbr をインストールします．バックアップは /boot/boot.0810 となりました．

$ sudo lilo -M /dev/sdb mbr
Backup copy of /dev/sdb in /boot/boot.0810
The Master Boot Record of  /dev/sdb  has been updated.

ファイル情報は以下の通りです．signature も 65 73 0d 00 と変わっていませんでした．

$ sudo file -s /dev/sdb
/dev/sdb: x86 boot sector, LInux i386 boot LOader; partition 1: ID=0xc, starthead 1, startsector 61, 1981219 sectors, code offset 0xeb
$ sudo file -s /boot/boot.0810
/boot/boot.0810: x86 boot sector; GRand Unified Bootloader, stage1 version 0x3, stage2 address 0x2000, stage2 segment 0x200, GRUB version 0.94; partition 1: ID=0xc, starthead 1, startsector 61, 1981219 sectors, code offset 0x48

起動実験は /dev/sdb1 にブートフラグを立て，
PBR に埋め込まれたエラーメッセージ "This is not a bootable disk." をバイナリエディタで "This is NOT a bootable disk." に変更し，
USB からの起動で，それが表示されるかを確認しました．

最後に，バックアップの書き戻しと，

$ sudo lilo -U /dev/sdb -C /dev/null
Warning: LBA32 addressing assumed
... 途中略 ...
Warning: /dev/sdb is not on the first disk

確認です．

$ sudo file -s /dev/sdb
/dev/sdb: x86 boot sector; GRand Unified Bootloader, stage1 version 0x3, stage2 address 0x2000, stage2 segment 0x200, GRUB version 0.94; partition 1: ID=0xc, active, starthead 1, startsector 61, 1981219 sectors, code offset 0x48

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lilo -M でインストールされるブートコードと -M なし lilo でのそれは別物です．

-M なし lilo の ブートローダーは，MBR や PBR に置く第1ステージと，/boot 以下に配置する第2ステージからなります．
第1ステージ→第2ステージ→カーネル(または他のローダー)の，謂わば grub 型です．

動作の詳細は，殆どが記憶の遙か彼方にあり，単なる昔話になるので止めます．
ただ，経験から lilo の「自動バックアップ」は「保険」というよりは，むしろ「命綱」だったと言えます．
// 無茶はしなかったので使わずに済みましたが… 私個人は，修行僧でもマゾヒストでもないので，今更 lilo に戻る気は起きません．

lilo -M でインストールされるブートローダーは，アクティブな PBR にバトンタッチするだけの謂わば標準型 MBR ブートコードです．
その後の動作はご存知のごとく PBR のブートコード次第です．単独でカーネルをロードする力は有りません．
lilo 本来の役割からみれば，lilo -M の機能も「命綱の一本」と言えるでしょう．

その「命綱」が，他のブートローダの引き起こすトラブルのレスキューに役立つのだから，ソフトウェアの人生も色々です．
// その感慨と「開発の再開」をかけての「おかえり」であり，その連想から「さようなら」と受けたのですが，まずかったですね．

ソース同梱の README.volumeID (注：Volume ID = シグネチャ) を読めば，
「XP がブート時にシグネチャを利用するだろう」の予想の元で，
関連のコードを綿密に設計しつつ lilo が開発されていたことが解ります．
一部抜粋：

CAUTION:  NEVER CHANGE THE VOLUME ID OF A WINDOWS 2000 BOOT DISK.

Windows NT, 2000, and XP (presumably), all use the Volume ID during the boot
process.  Changing the ID can render Windows unbootable.  Recovery seems to
be possible by zeroing the Volume ID, although Windows would prefer that the
Boot Volume ID remain unchanged.  No trouble has been encountered with
changing the Volume ID of Windows 2000 data disks, other than the necessity
of resetting the drive letter to its former value.  Basically, if you run
Windows NT or later, your disks probably already have Volume ID's assigned
by Windows.  If they do, leave them alone.  The Windows ID's are completely
compatible with the LILO scheme, and vice versa.

その予想は正確にいうと外れました．

検証結果です、と言うほどは色々と試していません。
GRUB2の場合です。以前のGRUBではオプションの「-f」は必要有りません。


・一台のHDDに(/dev/sda1)Windows XP と　(/dev/sda2)Ubuntu　が入っていてMBRが壊れた、もしくはGRUBから起動できない。

$ sudo apt-get update
$ sudo apt-get-install lilo
$ sudo lilo -M /dev/sda mbr
$ sudo grub-install -f /dev/sda2
$ sudo update-grub

$ sudo parted
(parted) set
パーティション番号? 2   
反転するフラグ?  boot/hidden/raid/lvm/lba/palo/prep? boot
新しい状態?  [on]/off? on
(parted) print
(parted) q

$ sudo parted での操作が分からない場合は「gparted」を使用してください。
Ubuntuのパーティションを選択して右クリック、「フラグを編集」から「boot」のチェックを付けて閉じてください。
（fdiskはフラグが複数立つ状態を自動で回避できませんので注意して下さい）


・(/dev/sdb1)USBデバイスにUbuntuをインストールした際に(/dev/sda)HDDのMBRにGRUBを書き込み(/dev/sdb)USBデバイスを挿さないと起動できない。
USBデバイスから起動したUbuntuからは/dev/sda と /dev/sdb が入れ替わっているので
$ sudo fdisuk -l
で確認して、環境に合わせて変更して下さい。
以下の/dev/sdb は内蔵HDDを、USBデバイスは/dev/sdaで表しています。

$ sudo apt-get update
$ sudo apt-get-install lilo
$ sudo lilo -M /dev/sdb mbr
$ sudo grub-install /dev/sda
$ sudo update-grub

Vista Win7 については未検証。
lilo -M で書き込まれたMBRはブートフラグ（0x80）の起っているパーティションにチェインロードする仕組みの様なのでUbuntuはパーティション（PBR）にGRUBをインストールする必要が有ります。
MBRから起動選択画面は表示されずbootフラグの起っているパーティションのPBRに書き込まれているブートローダーを呼び出しますので最初に起動するOS（ブートローダー）はbootフラグの編集で行い、万が一フラグを見失い起動できない時はライブCDの「GPparted」から修復可能です。

複数のbootフラグが検出された場合は起動しなくなるので「バイナリエディタ」「fdisk」を使用するときは注意が必要です。

う～ん。
結果が出ればOKとは違って、今後のWindowsの動向としてLinuxのツールを使用しても証明書残る方法、残る可能性が有る方法。
以上を条件にデフォルトの状態で（updateは有り）apt-getで解決できる方法。

「デフォルトのUbuntuで完結するツール」がポイントっぽいトピ。