2. 基本方針
私自身、Windows XPのサポート終了を契機に Linuxを使用し始めたということもあり、Linuxについてはまったくの初心者です。
今回の検証を通じ確認した内容を自身の備忘録として整理しつつ、かつまた私同様に Windows環境からの移行する方々の役にたつ内容となることを期し、若干まわりくどくなることを厭わずとりまとめることとしています。
技術的アプローチも、ユーザー経験により多少はより理解している Windowsの観点に比重をおいてあります。

その方針のもと、今回参照したなかで特に重視したのが次の文書です。
Globalization Step-by-Step(MSDN文書)
今回使用しているフォントリンクや、代替(FontSubstitutes)等の仕組みについて、Windows OS環境において、Unicodeベースの OpenTypeフォントの特性をもとに、いかに組み込まれているかを包括的に記述した文書であり、以下の調査でも適宜参照します。
当初の意図としては、仕様の理解から実装についてより深く理解することができればと臨んだのですが、実際には散見されるギャップのため、かなりの試行錯誤を繰り返しての調査となってしまいました。

調査のきっかけとなったのは、豆腐化について調べていた時に見つけた次の書き込みです。

611 名前：login:Penguin mailto:sage [2008/06/10(火) 13:45:44 ID:Mc/7Hzs9]
何だか日本語アプリが文字化けするなあと思ってたら、/usr/share/wine/fonts に入ってる tahoma.ttf と tahomabd.ttf が無理矢理日本語のところも表示しようとしてた.....
tahomaに日本語のフォントファイルをシンボリックしてやったらとりあえず解決しました。
文字化けしたらlsof|grep アプリ名|grep .ttfしてやると変なフォントで表示しようとしてないか分かるようです

即ち解決の見込みがあることと、lsof コマンドが問題追跡の手段となることが期待できたことから調査に着手した次第なのですが。
Linuxに習熟していれば、「tahomaに日本語のフォントファイルをシンボリック」云々から ln -s コマンドに直結したのでしょうが、その時はそのような発想がなかったため、少々回り道、のつもりが、厄介な迷路に踏み込むこととなってしまいました。

以下の調査内容は、あくまでも PlayOnLinux 上の iTunes 10についてです。
iTunes 10における Tahoma関連の挙動が特殊なため、他の Windowsアプリケーションないし、オリジナルの(~/.wine 以下を指す)Wine環境について汎用的に該当するものではないと思われますが、それでも文字化け関連の問題判別の参考となればと、途中の調査過程についても言及してあります。

4. 検証環境
Lubuntu 14.04 LTS 上に、以下を構築
4-1. Wine

sudo add-apt-repository ppa:ubuntu-wine/ppa
sudo apt-get update
sudo apt-get install wine
sudo apt-get install wine1.7

インストール後メニューから[Wine]→[Programs]→[Accesories]→[Notepad]を実行し、~/.wine 環境をセットアップしておく。
Wineは、1.6.2から 1.7.19にアップグレード。("wine --version"コマンドにより確認)(投稿直前に改めてセットアップした際には 1.7.20、今回の検証の大半は前者環境でのもの)
Wineインストールの際に Tahomaおよび MS Sans Serif(後述)が以下のディレクトリにインストールされる。
/usr/share/wine/fonts/tahoma.ttf
/usr/share/wine/fonts/tahomabd.ttf
/usr/share/wine/fonts/sserife.fon

4-2. (winetricks) (実際は no operation)
wineticksは明示的にインストールしていないが、Wineインストールの際、特別パッケージとして自動でインストールされている。
winetricksを使用した Takaoフォントのインストールは実行しない。
Takaoフォントは、Ubuntu 10.04 以降の日本語ローカライズ版に組み込まれており、OSセットアップ時に下記にインストール済み。

/usr/share/fonts/truetype/takao-gothic/TakaoExGothic.ttf
/usr/share/fonts/truetype/takao-gothic/TakaoGothic.ttf
/usr/share/fonts/truetype/takao-gothic/TakaoPGothic.ttf
/usr/share/fonts/truetype/takao-mincho/TakaoExMincho.ttf
/usr/share/fonts/truetype/takao-mincho/TakaoMincho.ttf
/usr/share/fonts/truetype/takao-mincho/TakaoPMincho.ttf

winetricksからレジストリエディターを起動すると、これらのフォントが登録されていることが確認できる。

[HKEY_CURRENT_USER\Software\Wine\Fonts\External Fonts] (抜粋)
... ("@"は縦書フォント)
"@Takao Pゴシック (TrueType)"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\fonts-japanese-gothic.ttf"
"@Takao P明朝 (TrueType)"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\fonts-japanese-mincho.ttf"
"@TakaoExゴシック (TrueType)"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\takao-gothic\\TakaoExGothic.ttf"
"@TakaoEx明朝 (TrueType)"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\takao-mincho\\TakaoExMincho.ttf"
"@Takaoゴシック (TrueType)"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\takao-gothic\\TakaoGothic.ttf"
"@Takao明朝 (TrueType)"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\takao-mincho\\TakaoMincho.ttf"
...
"Takao Pゴシック (TrueType)"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\fonts-japanese-gothic.ttf"
"Takao P明朝 (TrueType)"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\fonts-japanese-mincho.ttf"
"TakaoExゴシック (TrueType)"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\takao-gothic\\TakaoExGothic.ttf"
"TakaoEx明朝 (TrueType)"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\takao-mincho\\TakaoExMincho.ttf"
"Takaoゴシック (TrueType)"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\takao-gothic\\TakaoGothic.ttf"
"Takao明朝 (TrueType)"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\takao-mincho\\TakaoMincho.ttf"
...
同様のエントリーが下記のキーにも存在。
[HKEY_LOCAL_MACHINE\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Fonts]
[HKEY_LOCAL_MACHINE\Software\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion\Fonts]
更に [HKEY_CURRENT_USER\Software\Wine\Fonts\Cache\]以下に、各フォントのキーが組み込まれている。

$ readlink -f /usr/share/fonts/truetype/fonts-japanese-gothic.ttf
/usr/share/fonts/truetype/takao-gothic/TakaoPGothic.ttf
$ readlink -f /usr/share/fonts/truetype/fonts-japanese-minccho.ttf
/usr/share/fonts/truetype/fonts-japanese-minccho.ttf
$  (メモ: レジストリ上の TakaoPゴシック/TakaoP明朝のパスはリンク)

$ fc-match
fonts-japanese-gothic.ttf: "Takao Pゴシック" "Regular"
$ fc-match sans-serif
fonts-japanese-gothic.ttf: "Takao Pゴシック" "Regular"
$ fc-match serif
fonts-japanese-mincho.ttf: "Takao P明朝" "Regular"
$ (メモ: Takaoのプロポーショナルが標準フォントとして選択される)

即ち、Takaoフォントは、Wineからも利用可能なフォントとして組み込まれていることから、改めて winetricksを使用してのインストールは今回は行わない。
総じて、iTunes 10を PlayOnLinux上で動作させる限りにおいて、基本的に winetricksでの操作は不要。
(ここでの記述はド初心者の備忘録的側面が顕著ですが、ご容赦のほど orz)

4-3. PlayOnLinux
4-3-1 PlayOnLinux セットアップ

wget -q "http://deb.playonlinux.com/public.gpg" -O- | sudo apt-key add -
sudo wget http://deb.playonlinux.com/playonlinux_precise.list -O /etc/apt/sources.list.d/playonlinux.list
sudo apt-get update
sudo apt-get install playonlinux

バージョンは 4.2.2を使用
インストール直後[ゲーム]→[PlayOnLinux]で起動(画面 手順9〜14参照)
初回起動時の PlayOnLinux環境構築の過程にて、MS Core Fontsのインストールが促される。
~/.PlayOnLinux/fonts ディレクトリに .ttf フォントが展開され、Tahoma(二種)も含まれる。.PlayOnLinux は隠しディレクトリ。

4-3-2. iTunes 10のセットアップ
PlayOnLinux画面より、[インストール]→[マルチメディア]→[iTunes 10]を選択。
最初に wine 1.4.1がダウンロードされ、~/.wine とは別個に新しい仮想(virtual)ドライブ(prefixと称する)が用意される。
winetricks使用時には "WINEPREFIX=~/.PlayOnLinux/wineprefix/iTunes10" と参照。
wine用のフォントディレクトリとして下記が展開され、Tahoma(二種)および Microsoft Sans Serif(sserife.fon)等もここにコピーされる。
~/.PlayOnLinux/wine/linux-x86/1.4.1/share/wine/fonts

$ ls ~/.PlayOnLinux/wine/linux-x86/1.4.1/share/wine/fonts
coue1255.fon  hvgasys.fon   smalleg.fon   sserifeg.fon  vgas1257.fon
coue1256.fon  jsmalle.fon   smaller.fon   sserifer.fon  vgas874.fon
coue1257.fon  jvgasys.fon   smallet.fon   sserifet.fon  vgasys.fon
coure.fon     marlett.ttf   ssee1255.fon  svgasys.fon   vgasyse.fon
couree.fon    smae1255.fon  ssee1256.fon  symbol.ttf    vgasysg.fon
coureg.fon    smae1256.fon  ssee1257.fon  tahoma.ttf    vgasysr.fon
courer.fon    smae1257.fon  ssee874.fon   tahomabd.ttf  vgasyst.fon
couret.fon    smalle.fon    sserife.fon   vgas1255.fon
cvgasys.fon   smallee.fon   sserifee.fon  vgas1256.fon

(一度 sserife.fon がインストールされなかった場合がりました。後述するように結構重要なファイルのため、ご確認を。)

途中"Do you want to install iTunes 10 to sync an USB device?"の問いに[はい]と答えると、"Wine does not support USB yet. You will not able to sync your iDevices with PlayOnLinux. Sorry."でインストールが終了する。Apple Mobile Device Supportコンポーネントはセットアップ完了後に削除することとする。

参考: wine FAQ 5.6. ハードウェアデバイス用ドライバをインストールするのに Wine を利用できますか？
できません。いくつかのプリンタドライバは将来的には例外ですが、Wine では既にハードウェアが OS 上で動作している必要があります。この問題の技術上の理由は、多くのアプリケーション同様、Wine がカーネルモードではなくユーザーモードで動いているためです。

Wine Geckoのセットアップ照会に[OK]で応えるとダウンロードにより組み込まれる。

iTunes のインストーラーで構成するオプションとして、Default iTunes Language: には Japaneseを選択。他のオプションはチェックを外す。

インストール完了後、PlayOnLinux 右側ペインの Actionsより、iTunes 10[設定]を選択。
[Wine]タブ→[Wine Uninstaller]を選択し、以下のコンポーネントを削除。
- Apple Mobile Device Support (iDevicesとの syncのための機能)
- Apple Software Update
- Bonjour
後の二つは、Wine上での iTunesのネットワーク接続ができないために無用として削除している。
先に 3. での画面フローにて現れたメッセージで「Bonjourサービス」云々はここで削除したことに起因したもの。
ただし iTunes Storeに接続できなかった、というエラーメッセージは、ここでの構成とは無関係に発生する。
Apple Mobile Device Supportがあると、iTunesを繰り返し起動しているうちに distnoted.exeプロセスが複数起動し、メモリを圧迫することからも削除が望ましい。
以下のコンポーネントのみ残す。
- Apple Application Support
- iTunes
- Wine Gecko 1.4

4-3-3. PlayOnLinuxによるテスト手順
今回のテストは以下の手順を繰り返す形で実行しています。
(1) [PlayOnLinux-設定][Wine-レジストリエディタ]にて、レジストリのセットアップ
(2) [PlayOnLinux-設定][Wine-Windows reboot]による Wine環境再起動
(3) [PlayOnLinux-メイン]から、iTunes 10 を起動
(4-1) <フェーズ 1> 画面の文字表示の確認と、lsof コマンドによる使用フォント確認
(4-2) <フェーズ 2> 画面の文字表示の確認と、lsof コマンドによる使用フォント確認

レジストリの編集方法

wine FAQ 7.17. Wine の レジストリを編集するにはどうすればいいですか？
Wine のレジストリは ~/.wine 内にある .reg ファイルに保存されていますが、使われているエンコーディングのため、これらのファイルを手動で直接編集すべきではありません。常に Wine に搭載されている regedit を使うようにしてください。これはターミナルで wine regedit と入力して使用することができます。Wine の regedit は Windows 版の regedit と実質同等であり、レジストリファイルのインポートとエクスポートもサポートしています。
UsefulRegistryKeys も参照してください。

試験運用中なLinux備忘録・別館 2. Wine → 2.4 レジストリ → 2.4.2. Wineのレジストリファイル

Microsoft Support: .reg ファイルを使用してレジストリ サブキーおよび値を追加、変更または削除する方法

@IT .regファイルを「手書き」してレジストリに読み込ませる方法
@IT Windows 2000のレジストリ ファイルはUnicode形式
Windows 2000のレジストリ エディタでは、互換性を維持するために、従来のASCIIコード形式のレジストリ ファイルも読み込めるようになっているが、筆者が試したところでは、バイナリデータが記述されたエントリを含む、比較的大きなサイズのレジストリ ファイル（ASCII形式）で試したところ、読み込めない場合があった。したがって確実な処理を望むなら、ASCIIコード形式のレジストリ ファイルは、Unicode形式に変換してから読み込むようにしたほうがよい。

私の場合、エンコーディングにおける制約を回避するため、以下の手順でインポートファイルを使用しています。
最初に主要なキーをエクスポートしておきます。
レジストリエディタの左側にて、対象となるキーを選択します。右側画面にキーの内容が表示されていることを確認した上で、キーを右クリックし、[エクスポート]を選択。
[ファイルの種類:]にて[Win9x/NT4 登録ファイル(REGEDIT4)]を選択することでテキスト形式でファイル出力されます。([ファイルの種類:]が[登録ファイル(*.reg)]だとバイナリ出力に。)
エディター(Lubuntuでは Leafpad)で、追加したい内容もしくは変更したい内容のみを記述し、無用な箇所は削除します。
冒頭で紹介した例では以下のようになります。

REGEDIT4

[HKEY_LOCAL_MACHINE\Software\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion\FontSubstitutes]
;(修正前) "MS Shell Dlg"="MS UI Gothic"
"MS Shell Dlg"="TakaoExGothic"
"MS UI Gothic"="TakaoExGothic"

";"から始まる行はレジストリエディタからは無視されるのでコメントなどに使用します。
保管に関し、拡張子は .reg とし、上記に引用した@ITの文書では、Unicode(UTF-16)形式を推奨していましたが、私自身は[ファイルの種類:]に[Win9x/NT4 登録ファイル(REGEDIT4)]とあることから、[文字コード]を CP932 [改行コード]を CR+LF で保管していて、それでも今回のテストで使用した内容であれば読み込みに支障はなかったです。
(試験運用中なLinux備忘録・別館 2.10.2. IPAモナーフォントインストール用verbファイルにて iconvコマンドで -t CP932 を指定している、その他同サイト上のサンプルも CP932でエンコードされていることを参照の上、今回の検証では CP932を使用しています。)

インポートはレジストリエディタ[ファイル]メニューから[レジストリをインポート]を選択し、準備したファイルをインポートします。
F5キーでキーの内容が更新されたことを確認します。指定した内容が反映されない場合は入力ファイルにエンコード上の不整合がある可能性が考えられます。
レジストリ操作において、対象となるする主要なキーをレジストリエディタの[お気に入り]に登録しておくとアクセスに便利です。

[PlayOnLinux-設定][Wine-Windows reboot] を選択すると、~/.PlayOnLinux/wine/*.reg ファイル(三種)が更新され、iTunes 10用仮想ドライブ(prefix)の Windows環境が再起動されます。

iTunes により使用されたフォントは "lsof | grep iTunes | grep '\.tt.'" の出力して確認します。

メモ: '\.tt.'で ".ttf", ".ttc"共にマッチ
単に tt. だと "http"もマッチするため、メタ文字でないピリオド'\.'を先行させ、''で括る
参照: 正規表現: 便利なgrepの使い方
grep によるパターンの検索

確認されたフォントは、末尾に "| grep -v tahoma" のように追記して消し込むことにより、使用フォントを網羅した確認を行います。

5. 検証過程
5-1. Wineデスクトップ ユーザーインターフェース フォント
5-2. フォントリンク
5-3. フォント代替(FontSubstitutes)
5-4. フォント置換(Replacements)
5-5. (参考)フォント フォールバック(Fallback)
5-6. その他の対処方法

5-2-1. ソリューション要約
最初に、結論として冒頭で紹介した内容を再掲し、若干の補足を加えます。
ここでの設定では、Tahomaによる文字化けの生じる日本語の箇所を指定したフォントにより補完する形での対応となります。
CJKフォント WenQuanYi Micro Hei を使用する場合

REGEDIT4

[HKEY_LOCAL_MACHINE\Software\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion\FontLink\SystemLink]
"Tahoma"="wqy-microhei.ttc,WenQuanYi Micro Hei"

日本語表示可能な他のフォントを使用する場合 (下記は TakaoPGothic での例)

REGEDIT4

[HKEY_LOCAL_MACHINE\Software\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion\FontLink\SystemLink]
"Microsoft Sans Serif"="wqy-microhei.ttc,WenQuanYi Micro Hei"
"Tahoma"="Z:\usr\share\fonts\truetype\fonts-japanese-gothic.ttf"

省略時構成では構成されていないキーのため、新規にキーを追加しています。
"Tahoma"に対し、日本語表示可能なフォントファイルを指定します。
WenQuanYi Micro Hei は複数のTrue Typeフォント(ttf)からなるコレクション(ttc)のため、使用する書体(font face)名をカンマで続けて特定する必要があります。
前者のフォントファイル名のみ指定する方法は、WenQuanYi Micro Hei でのみ有効で、他のファイルの場合は、<Tahoma小>は正しく日本語表示されますが、<Tahoma大>の文字化けが解消しません。

後者のように、フォントファイルをフルパスで指定することにより、<Tahoma大>の文字化けを解消することが可能ですが、<Tahoma小>の文字化けを解消するためには、追加で "Microsoft Sans Serif"の指定が必要です。
WenQuanYi Micro Hei もフルパスで指定した場合には、"Microsoft Sans Serif"の指定が必要です。

ファイルのパスは、レジストリの下記のキーから取得します。
[HKEY_CURRENT_USER\Software\Wine\Fonts\External Fonts] または
[HKEY_LOCAL_MACHINE\Software\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion\Fonts]

以下のフォントでは正常に表示できませんでした。
- Droid Sans Japanese: <Tahoma大>が豆腐化
- Un Batang/Un Batang Bold: <Tahoma大>にて「ミュ□ジック」「ム□ビ□」「簡□」「□連」など

5-2-2. フォントリンクの仕組み
今回の調査にて参照したドキュメントのうち、下記が特に有用でした。

Windows 2000/XPのFont Link機能 (Font Linking)
...この機能を使うと英語のフォントに、日本語のフォントが組み込めます。 ...
...Tahomaという260KBたらずの欧文フォントがなぜ日本語が表示できるのか...
(引用者コメント: 私が今回紹介した設定では複数行文字列を使用していないが、その手順も含め詳細に紹介されています。)

なぜtahomaでハングルが表示できるのか？
(引用者コメント: フォントリンクを解除することにより豆腐文字化けが生じることを示していますが、逆にフォントリンクを構成することにより、豆腐化が解消するのではとの示唆が得られます。)

Microsoft Globalization文書より
Font Linking:
Unlike font fallback, in which the selected font is internally replaced by a predefined font, in font linking it is possible to link one or more fonts (called "linked fonts") to another font (called the "base font"). Once you link fonts, you can use the base font to display code points that do not exist in the base font, but that do exist in one of the linked fonts. For example, linking a hangul font and a Japanese font to a Tahoma font allows you to display both Korean and Japanese characters in Tahoma font.
Note: Font linking can only add glyphs to a base font; you cannot override or replace glyphs in the base font.
...
Important: Font linking is a mechanism enabled within GDI and takes priority over font fallback.

MSDN文書 リンク フォントを有効にする
Windows CE にはフォントをリンクする機能があるので、1 つ以上の TrueType フォントを別の TrueType フォントにリンクすることができます。通常、フォントのリンク機能は、ローマ字フォントで非ローマ字を表示できるようにするために使用されます。...
(引用者コメント: 例として "Tahoma"="\\Windows\\msgothic.ttc,,l,r ,MS ゴシック" が紹介されているが、フォントファイル名の後に指定したパラメータについての説明が無い、一方他の文書にないキーワードについても言及)

端的には、フォントリンクは "ベースフォント"="リンク(linked)フォントファイル" の形で構成します。
上記内容を踏まえ、最初に Windows XPのレジストリから、該当キーにてベースおよびリンクフォントがどう構成されているかを確認しました。
レジストリエディタ画面から確認する場合、複数文字列値のデータも開くと複数行に展開して表示されています。
以下が確認できた構成です。

Windows XP 環境を参照
キー [HKEY_LOCAL_MACHINE\Software\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion\FontLink\SystemLink]

Lucida Sans Unicode (Unicode 実ファイル名:L_10646.TTF)

MSGOTHIC.TTC,MS UI Gothic (日本語)

Microsoft Sans Serif (欧文 実ファイル名:sserife.fon)

MSGOTHIC.TTC,MS UI Gothic (日本語)
SimSun.TTC,SimSun (中国語-簡体字・明朝系）
gulim.ttc,gulim (ハングル)
mingliu.ttc,PMingLiU (中国語-繁体字・明朝系）

MS PGothic (日本語 実ファイル名：MSGOTHIC.TTC,(書体名:)MS PGothic)

L_10646.TTF (Lucida Sans Unicode)

MS UI Gothic (日本語 実ファイル名:MSGOTHIC.TTC,(書体名:)MS UI Gothic)

L_10646.TTF [color=gray](Lucida Sans Unicode)
SimSun.TTC,SimSun (中国語-簡体字・明朝系）
gulim.ttc,gulim  (ハングル)
mingliu.ttc,PMingLiU (中国語-繁体字・明朝系）

Tahoma (欧文 実ファイル名:tahoma.ttf)

MSGOTHIC.TTC,MS UI Gothic (日本語)
SimSun.TTC,SimSun (中国語-簡体字・明朝系）
gulim.ttc,gulim  (ハングル)
mingliu.ttc,PMingLiU (中国語-繁体字・明朝系）

参考 MSDN文書フォント バージョン

ここでは、五つのベースフォントのそれぞれに、一つもしくは複数のリンクフォントが関連付けられています。
欧文フォントに対し、日・中・韓のフォントを、日本語フォントに対し、中・韓および Unicodeのフォントを補完するよう構成されており、こうしたフォントリンク構成により、Windows XPにおいて日本語並びに中国語や韓国語をも含めた多言語出力が実現していることが確認できます。

5-2-3. Wine環境におけるフォントリンク構成
Windows XP環境と同様のフォントリンク構成を Wine環境においても整備することにより、文字化けの問題を解消するという方針で検証に臨むこととします。
しかしながら、実際の Wine環境を確認すると、ベースフォントについて、上記にてファイル名(下線部)を補足してますが、これら五つのうち実際に存在しているのは Tahoma および Microsoft Sans Serif の二種類のみで、いずれも欧文フォントです。

~/.PlayOnLinux/wine/linux-x86/1.4.1/share/wine/fonts/sserife.fon
~/.PlayOnLinux/wine/linux-x86/1.4.1/share/wine/fonts/tahoma.ttf
~/.PlayOnLinux/wine/linux-x86/1.4.1/share/wine/fonts/tahomabd.ttf

一方、これらに割り当てられるべきリンクフォントについても、全て Wine環境に存在しないファイルとなります。
(これでよく一部でも日本語表示されているのが不思議、と 5-1.の Wineデスクトップ ユーザーインターフェース フォントの確認を実施したのが実際の経緯となります。)

Ubuntu Japanese Team Wiki より
UbuntuTips/Application/Wine
...
全般のフォント

絶対にWindowsのフォントをインストールしないでください。ライセンス違反になります。

どうしてもフォントが必要な場合、代替フォントを設定できます。レジストリエディタからReplacementsを検索し、対象となるキーと値を設定してください。

そこで Wine環境にて使用可能なフォントをレジストリのエントリから参照しつつ、それらを使用して、フォントリンクを構成することを試みました。
XPでのフォントリンク構成においては、日本語だけではなく、中国語および韓国語のフォントも複数文字列値で組み込まれていましたが、同様に複数フォントを複数文字列値で指定する代わりに、検証の便宜上から CJKフォントを使用することとし、WenQuanYi Micro Hei および Droid Sans Fallback を手始めに検証を実施しました。

REGEDIT4

[HKEY_LOCAL_MACHINE\Software\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion\FontLink\SystemLink]
"Lucida Sans Unicode"="wqy-microhei.ttc,WenQuanYi Micro Hei"
"Microsoft Sans Serif"="wqy-microhei.ttc,WenQuanYi Micro Hei"
"MS PGothic"="wqy-microhei.ttc,WenQuanYi Micro Hei"
"MS UI Gothic"="wqy-microhei.ttc,WenQuanYi Micro Hei"
"Tahoma"="wqy-microhei.ttc,WenQuanYi Micro Hei"

この enQuanYi Micro Heiを使用した構成は幸先良く文字化けが解消しました。
ところが、同じように Droid Sans Fallbackで構成した場合はうまくゆきません。
以下、詳細は割愛しますが、Tahomaをベースフォントとして、CJKフォントに限らず日本語表示可能なフォントをリンクフォントとして構成し、他の四つのベースフォントは全て必要かどうかと選択した構成など、多くのパターンを検証した上での帰結が冒頭で紹介した構成となります。
これらの検証にあたり、WenQuanYi Micro Heiを使用する場合の優位性が顕著であったことから、検証シナリオ、特にTahoma以外のベースフォント構成は専ら同フォントを使用する形を優先して実施しており、同フォント以外のものを割り当てる検証は少数に限られているため、私の方で未検証なパターン(複数文字列値を構成する場合など)で、フォントリンクとして他にも有効な構成があり得ると考えられます。

5-2-4. 他のアプリケーションへの応用
フォントリンクのベースフォントには、今回検証した五つ以外のフォントを組み込むことが可能です。

Windows 2000/XPのFont Link機能 (Font Linking)(再掲)
Windows 2000では、Tahoma, MS PGothic, MS UI Gothic, Microsoft Sans Serif, Lucida Sans Unicodeで、
Windows XPでは、レジストリをみると上と同じなのですが、デフォルトですべてのフォントに働くようです。

即ち、先に実機で確認したように、Windows XPでは実際に五つのファイルがベースフォントとして構成されていましたが、他のファイルもベースフォントとしてフォントリンクを構成することが可能です。

豆腐状の文字化けは、欧文フォントにて自身が字体(glyph)を保持していない多国語のコードをハンドリングできないために生じているという理解のもとに、まずは lsof コマンドで文字化けを生じているフォントを特定し、次にそれをベースフォントとして、フォントリンクを構成するアプローチが想定されます。

今回の検証では、ベースフォントとして、XP同様の五つを指定する形から着手し、結局有用だったのは、Tahoma と Microsoft Sans Serif、即ち Wine環境に実際に存在しているファイルをベースフォントとする構成でした。

一方、5-2-5.考慮点(その 2)にて紹介するように、MS UI Gothic に対しフォントリンクを構成する場合、実ファイル(msgothic.ttc)が存在していなくとも、Wineデスクトップのユーザー インターフェース フォントを制御することとなります。これは 5-3.にて検証しているように、FontSubstitutes(フォント代替)設定にて "MS Shell Dlg"="MS UI Gothic" と指定された Wineデスクトップのユーザー インターフェース フォント指定が、フォントリンクを通じて波及しているものと考えられます。
この設定により、Wineデスクトップのユーザー インターフェース フォントが変更されますが、今回の iTunes 10の Tahomaの文字化けの解消には寄与しないというのが、今回の検証での結論となります。

参考
Windows 7では 40の、Windows 8.1では 59のベースフォントがフォントリンクとして構成されてました。(自前の環境ではなかったのですが)

Windows 8.1 環境 フォントリンクでのベースフォント
Batang, BatangChe, Dotum, DotumChe, Ebrima, Ebrima Bold, Gadugi, Gadugi Bold, Gadugi, Gadugi Bold, Gulim, GulimChe, Gungsuh, GungsuhChe, Khmer UI, Khmer UI Bold, Lao UI, Lao UI Bold, Lucida Sans Unicode, Malgun Gothic, Malgun Gothic Bold,
Meiryo, Meiryo Bold, Meiryo UI, Meiryo UI Bold,
Microsoft JhengHei, Microsoft JhengHei Bold, Microsoft JhengHei UI, Microsoft JhengHei UI Bold,
Microsoft Sans Serif,
Microsoft YaHei, Microsoft YaHei Bold, Microsoft YaHei UI, Microsoft YaHei UI Bold,
MingLiU, MingLiU_HKSCS, MingLiU_HKSCS-ExtB, MingLiU_ExtB,
MS Gothic, MS Mincho, MS PGothic, (Win7_only)MS PGothic MC, MS PMincho, MS UI Gothic,
Nirmala UI, Nirmala UI Bold, Nirmala UI Semilight,
NSimSun, PMingLiU, PMingLiU-ExtB,
(Win7_only)Segoe Media Center, Segoe Media Center Light, Segoe Media Center Semibold,
Segoe UI, Segoe UI Bold, Segoe UI Light, Segoe UI Semibold, Segoe UI Semilight,
SimSun, SimSun-ExtB,
Tahoma

太字は、Windows 7と共通、斜字体は Windows ７のみのエントリ
下線は、Windows XPと共通の五エントリ

ただし、これらのエントリが他言語化対応のためという訳ではないようです。
Globalization文書のフォントリンクの記述の後半にて、フォントサイズの調整のためにフォントリンクが拡張されたとの記述が見受けられます。

Microsoft Globalization文書より
Font Linking:
...
Even so, when font linking occurs, GDI will attempt scale the linked font with the aim of making the glyphs from the linked font appear to match in size the glyphs from the base font. In Windows XP, an algorithm was used that operates in terms of various font metrics. In Vista, this algorithm was found not to give satisfactory results in all scenarios; in particular, it did not give good results when linking to new East Asian fonts that have no embedded bitmaps. To resolve this problem, an alternate scaling mechanism was introduced: explicit scaling factors for particular linked fonts could be specified in font linking registry entries. Scaling factors are specified as a pair of positive integers. For instance, the value
    MEIRYO.TTC,Meiryo,128,85
indicates that the scaling algorithm should apply the scaling factors 128 and 85 whenever the given base font is linked to the Meiryo font.

5-2-5. 考慮点
(その 1) Microsoft Sans Serif フォント(sserife.fon)について
今回フォントリンクとして構成の対象となっていますが、iTunes 起動の際に"lsof | grep iTunes | grep sserif" としてもマッチせず、ファイルのプロパティから最新アクセスを確認しても、iTunesの起動時刻に反映している訳でありません。
最初にベースフォント五つを全て WenQuanYi Micro Heiで構成し、文字化けが解消したことを出発点にいろいろな組み合わせをテストする中で残った形となります。
後述の 5-3-2.にて Windowsにおいて、デスクトップ ユーザーインターフェース フォントを規定する MS Shell Dlg というキーワードについて紹介しますが、そこで参照する資料の内容の一部を先行して引用しておきます。

MSDN文書Using MS Shell Dlg and MS Shell Dlg 2
On Windows NT 4.0, Windows 2000 or XP, Windows Server 2003, and Windows Vista, both of the logical fonts map to Unicode-based TrueType fonts. MS Shell Dlg usesMicrosoft Sans Serif (which is distinct from MS Sans Serif) for Latin, Greek, Cyrillic, Arabic, Hebrew, and Thai characters; MS UI Gothic for Japanese; Gulim for Korean; Simsun for Simplified Chinese; PMinglu for Traditional Chinese; etc.

即ち、日本語環境における MS UIゴシックと同様に、欧米を含む大多数の言語においては、Microsoft Sans Serif がデスクトップ ユーザーインターフェース フォントとして割り当てられているとのことです。同フォントは欧文フォントであることから、そこに含まれない字体(Glyph)等はフォントリンクにより補うこととなります。そしてWindows OS環境にて実際に同フォントをベースフォントとしたフォントリンクが構成されていることを確認しています。
同じく後述の 5-3-3.にて参照する資料にて、同ファイルが、Windows 2000以降 Tahomaが使用されるまで(NT 4まで)、英語環境 Windowsにおける標準のデフォルト フォントに位置づけられていたとのことです。
更に、後述の 5-5. フォント フォールバックにて、多数のフォントが同ファイルにフォールバックするとの記述を確認しています。
以上のように、Microsoft Sans Serifフォントは、大多数の言語環境にて特別な位置づけを占めています。

しかしながら、今回の日本語環境における iTunes 10の Tahomaの文字化けの発生メカニズムないし解消方法において、Microsoft Sans Serifフォントがどう関与しているかについては、今回究明するまでには至っていません。

今回の iTunesの文字化けの問題には関連しませんが、Globalization文書には、Windows 2000以前の環境において生じる Microsoft Sans Serif フォントの豆腐状の文字化けについて言及されています。
Globalization文書 "Fonts in Dialog Resource Files"の箇所を参照のこと

(その 2) MS UI Gothic にてフォントリンクを構成する場合の影響および注意点
MS UI Gothicは、初期構成にて後述の 5-3.にて検証する "MS Shell Dlg" にフォント代替(FontSubstitutes)指定されていることから、Wineデスクトップ ユーザーインターフェース フォントに規定されています。

試験運用中なLinux備忘録・別館 2. Wine → 2.2.1. ユーザインターフェース(UI)のフォント
UIのフォントの多くは以下の優先順位で決められる。
1. 「MS UI Gothic」として認識されるフォント

重要
バージョン1.3.30から1.4-rc2のWineでは「MS UI Gothic」の置換設定を行わないと豆腐に文字化けしたり「ー」や「…」が縦向きになったりする。これについてはバージョン1.4-rc3で改善されたが、...

...
openBVEなどを動かしたときに豆腐のように文字化けするが、フォントリンク(Font Link)機能により解消できることがある。方法はWindows上と同様でHKEY_LOCAL_MACHINE\Software\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion\FontLink\SystemLink以下に対象フォント名の複数行文字列型の項目を用意し「[用いたい日本語フォントのファイル名],[そのフォントの名前]」を対象フォント(Tahomaなど)に含めたい分だけ各行に記述する。(例については割愛)

フォントリンクで MS UI Gothic をベースフォントとして構成すると、同ファイルが存在しないために、リンクフォントとして構成されたフォントが検索され Wineデスクトップ ユーザーインターフェース フォントとして使用されます。
しかしながら使用するフォントによっては、上記引用文書にて[重要]とある現象と同様に長音記号「ー」が縦になるという不具合を生じる場合があります。

~/.wine 環境(1.7.20)では問題を生じない。
PlayOnLinuxが iTunes 10用に prefixをセットアップする際にダウンロードするバージョン 1.4.1の Wineに由来する問題と見受けられる。

この事象はレジストリエディタや、WineCfgの画面でも発生します。

正常に表示されるフォント

wqy-microhei.ttc, DroidSansFallbackFull.ttf, DroidSansJapanese.ttf
TakaoPゴシック(TakaoPGothic.ttf), TakaoP明朝(TakaoPMincho.ttf),
梅UIゴシック (ume-ugo4.ttf), 梅UIゴシックO5 (ume-ugo5.ttf), 梅ゴシック (ume-tgo4.ttf), 梅ゴシックC4 (ume-tgc4.ttf), 梅ゴシックC5 (ume-tgc5.ttf), 梅ゴシックO5 (ume-tgo5.ttf), 梅ゴシックS4 (ume-tgs4.ttf), 梅ゴシックS5 (ume-tgs5.ttf), 梅明朝 (ume-tmo3.ttf), 梅明朝S3 (ume-tms3.ttf)

異常を生じるフォント

TakaoExゴシック(TakaoExGothic.ttf), TakaoEx明朝(TakaoExMincho.ttf), Takaoゴシック(TakaoGothic.ttf), Takao明朝(TakaoMincho.ttf)
梅Pゴシック (ume-pgo4.ttf), 梅PゴシックC4 (ume-pgc4.ttf), 梅PゴシックC5 (ume-pgc5.ttf), 梅PゴシックO5 (ume-pgo5.ttf), 梅PゴシックS4 (ume-pgs4.ttf), 梅PゴシックS5 (ume-pgs5.ttf), 梅P明朝 (ume-pmo3.ttf), 梅P明朝S3 (ume-pms3.ttf), UnBatang.ttf, UnBatangBold.ttf(豆腐)

なお、FontSubstitutes にて MS UI Gothic(および MS Shell Dlg)を構成する場合には、このような不具合は生じませんでした。

5-2-5. コメント
フォントリンク構成を、XP 環境を参照し、そこでの構成に近づけるというアプローチから着手した検証でしたが、実際には、かなりの試行錯誤を要してしまいました。
Tahomaに指定するフォントをフルパスで指定するかどうかで動きが異なる(特に WenQuanYi Micro Hei)というあたりは未だに不可解です。
Tahomaで文字化けを生じているところのみ置換されるという点、Wineデスクトップの省略時の Droid Sans Fallbackでのユーザーインターフェースの文字に特に違和感がないという個人的好みから、バランスのよい画面になっているというのが個人的所感です。

参考
Droid Sans Fallbackは Andoroidプロジェクトから派生しており、WenQuanYi Micro Heiも Droid Sansフォントから派生しているとのことです。

16000字超の漢字と11000字超のハングルが入った軽量CJKフォント Droid Sans Fallback

Wikipedia WenQuanYi
WenQuanYi (simplified Chinese: 文泉驿; traditional Chinese: 文泉驛; pinyin: Wénquányì; aka: Spring of Letters) is an open-source project of Chinese computer fonts licensed under GNU General Public License.
...
WenQuanYi Micro Hei (文泉驿微米黑), WenQuanYi Micro Hei Mono (文泉驿等宽微米黑) are derived from the Droid Sans font (merged with Droid Sans Fallback) and readable in compact sizes.

5. 検証過程
5-1. Wineデスクトップ ユーザーインターフェース フォント
5-2. フォントリンク
5-3. フォント代替(FontSubstitutes)
5-4. フォント置換(Replacements)
5-5. (参考)フォント フォールバック(Fallback)
5-6. その他の対処方法

フォント置換(Replacements)については、設定対象となるキーが [HKEY_CURRENT_USER\Software\Wine\Fonts\Replacements] と、Windowsから踏襲したものではない、Wineにて付け加えられた仕組みとなります。
よって WineHQからドキュメントを参照しました。

WineHQ文書 Useful Registry Keys
Replacements
["Wingdings"="Winedings" would enumerate the Winedings font both as Winedings and Wingdings. However if a real Wingdings font is present the replacement does not take place.]

ここではフォント代替(FontSubstitutes)と同様、書体(font face)名を指定します。
置換対象となるフォントが存在しない場合に、指定されたフォントが使用されるとのことです。
先にフォント代替(FontSubstitutes)においても、左辺側、代替されるフォントが存在しない場合に、右辺に指定したフォントへの代替がなされるとありましたが、フォント置換(Replacements)に関しても、存在しないフォントを存在するフォントにてカバーするというメカニズムが類似しています。
相違として私の方で想定している点としては以下のようになります。
フォント代替(FontSubstitutes)は、デスクトップ ユーザーインターフェース フォントを制御する MS Shell Dlg キーワードを扱う。
Windows OSと共通するキーで、[HKEY_LOCAL_MACHINE]配下のキー、即ちシステム・レベルで作用する。
これに対し、Replacementsキーは Windowsには無い Wine独自に追加されたキーで、[HKEY_CURRENT_USER]配下のキーとして、ログインユーザーレベルの構成に該当する、といった点です。
この点について、定義上の明確な定義について、文書等では現時点では確認できていませせん。

また今回の iTunes 10の文字化けの場合は、Tahomaフォントが実際に存在していて、それが文字化けを生じているといった事象のため、Tahomaを他のフォントに置換するというアプローチは取りえません。

今回の検証は PlayOnLinux上での iTunes 10環境(prefix)で実施していますが、PlayOnLinux環境の場合に留意すべき点として、デフォルトでは、フォント置換(Replacement)は全く構成されていません。
これに対し、~/.wine に構成されているオリジナルの Wine環境においては、後述するように、予め所定の置換構成が組み込まれています。

先に 5-3.の末尾にて、日本語環境にて MS UI Gothicが存在しないため、デフォルト フォントが Tahomaとなっているのではないかと推察しましたが、それを踏まえ、下記の構成について検証を試みました。

[HKEY_CURRENT_USER\Software\Wine\Fonts\Replacements]
"MS UI Gothic"="Ume UI Gothic"

結果としては、<Tahoma小>は日本語表示できていましたが、<Tahoma大>の文字化けが解消していませんでした。
ただし Wineデスクトップ ユーザーインターフェース フォントは梅UIゴシックに置換されており、置換自体は機能していなながらも iTunesにおける文字化けの解決には不十分なようです。
また lsof コマンドで確認したところ、梅UIフォントおよび Tahoma(二種類)の使用が確認されました。

もう一つ検証を行ったシナリオです。
iTunesのフォント構成は、TextStyles.plist というファイルに保持されています。
PlayOnLinux上では、
~/.PlayOnLinux/wineprefix/iTunes10/drive_c/Program Files/iTunes/iTunes.Resources/ja.lproj/TextStyles.plist
このファイル内にて指定されているフォントは下記の通りです。

Segoe UI
Segoe UI Semibold
Segoe UI Light
Segoe Print
Tahoma
Arial
ArialMT

これらのうち、Tahomaおよび Arial以外は Wine環境に存在しないフォントなので、これらに対する置換構成を試みてみました。

[HKEY_CURRENT_USER\Software\Wine\Fonts\Replacements]
"Segoe UI"="WenQuanYi Micro Hei"
"Segoe UI Semibold"="WenQuanYi Micro Hei"
"Segoe UI Light"="WenQuanYi Micro Hei"
"Segoe Print"="WenQuanYi Micro Hei"
"ArialMT"="WenQuanYi Micro Hei"

結果としては、<Tahoma大・小>共に豆腐状の文字化けは解消しませんでした。

最初のテストケースにおいて、設定した梅UIゴシック フォントがアクティブになっていたように、フォント置換によるアプローチ自体は基本的には有用であることが今回の検証にて確認できました。
ただ、iTunesの場合は、Tahomaが、<大>と<小>と区別すべき異なる挙動を示すといった特殊な動きをすることから、これらを一括して解決するだけの十分な対応策とはなり得なかったようです。

参考
今回の検証対象としての PlayOnLinux環境においては初期構成でフォント置換(Replacements)は全く構成されていません。

それに対しオリジナルの Wine環境(~/.wine)[Wine 1.6(1.7にアップグレードしても同様) + winetricks]の環境では、以下のような置換構成が用意されていました。

[HKEY_CURRENT_USER\Software\Wine\Fonts\Replacements]
"Arial Unicode MS"="Droid Sans Fallback"
"Batang"="UnBatang"
"Dotum"="UnDotum"
"Gulim"="UnDotum"
"MS Gothic"="Ume Gothic"
"MS Mincho"="Ume Mincho"
"MS PGothic"="Ume P Gothic"
"MS PMincho"="Ume P Mincho"
"MS UI Gothic"="Ume UI Gothic"
"PMingLiU"="WenQuanYi Micro Hei"
"SimSun"="WenQuanYi Micro Hei"
"宋体"="WenQuanYi Micro Hei"
"新細明體"="WenQuanYi Micro Hei"
"ＭＳＰゴシック"="Ume P Gothic"

winetricksで fakejapaneseをセットアップ([Select the default wine prefix:OK][Install a font:OK]より)すると、最初に Takaoフォントを ~/.wine/drive_c/windows/Fonts にダウンロードした上で、フォント置換構成に Takaoフォントを組み込む形で変更します。

[HKEY_CURRENT_USER\Software\Wine\Fonts\Replacements]
"Arial Unicode MS"="Droid Sans Fallback"
"Batang"="UnBatang"
"Dotum"="UnDotum"
"Gulim"="UnDotum"
"MS Gothic"="TakaoGothic"
"MS Mincho"="TakaoMincho"
"MS PGothic"="TakaoPGothic"
"MS PMincho"="TakaoPMincho"
"MS UI Gothic"="Ume UI Gothic"
"PMingLiU"="WenQuanYi Micro Hei"
"SimSun"="WenQuanYi Micro Hei"
"宋体"="WenQuanYi Micro Hei"
"新細明體"="WenQuanYi Micro Hei"
"ＭＳＰゴシック"="Ume P Gothic"

winetricksにより Takaoフォントが追加される際に、レジストリ上では下記の改変が生じています。
[HKEY_CURRENT_USER\Software\Wine\Fonts\External Fonts]
エントリ削除→ "@Takao Pゴシック"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\fonts-japanese-gothic.ttf"
エントリ削除→ "@Takao P明朝"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\fonts-japanese-mincho.ttf"
エントリ削除→ "@TakaoExゴシック"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\takao-gothic\\TakaoExGothic.ttf"
エントリ削除→ "@TakaoEx明朝"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\takao-mincho\\TakaoExMincho.ttf"
エントリ削除→ "@Takaoゴシック"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\takao-gothic\\TakaoGothic.ttf"
エントリ削除→ "@Takao明朝"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\takao-mincho\\TakaoMincho.ttf"
エントリ削除→ "Takao Pゴシック"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\fonts-japanese-gothic.ttf"
エントリ削除→ "Takao P明朝"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\fonts-japanese-mincho.ttf"
エントリ削除→ "TakaoExゴシック"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\takao-gothic\\TakaoExGothic.ttf"
エントリ削除→ "TakaoEx明朝"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\takao-mincho\\TakaoExMincho.ttf"
エントリ削除→ "Takaoゴシック"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\takao-gothic\\TakaoGothic.ttf"
エントリ削除→ "Takao明朝"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\takao-mincho\\TakaoMincho.ttf"

[HKEY_LOCAL_MACHINE\Software\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion\Fonts]
エントリ削除→ "@Takao Pゴシック"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\fonts-japanese-gothic.ttf"
エントリ削除→ "@Takao P明朝"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\fonts-japanese-mincho.ttf"
エントリ削除→ "@TakaoExゴシック"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\takao-gothic\\TakaoExGothic.ttf"
エントリ削除→ "@TakaoEx明朝"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\takao-mincho\\TakaoExMincho.ttf"
エントリ削除→ "@Takaoゴシック"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\takao-gothic\\TakaoGothic.ttf"
エントリ削除→ "@Takao明朝"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\takao-mincho\\TakaoMincho.ttf"
(変更前) "Takao Pゴシック"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\fonts-japanese-gothic.ttf"
(変更後) "TakaoPGothic (TrueType)"="TakaoPGothic.ttf"
(変更前) "Takao P明朝"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\fonts-japanese-mincho.ttf"
(変更後) "TakaoPMincho (TrueType)"="TakaoPMincho.ttf"
(変更前) "TakaoExゴシック"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\takao-gothic\\TakaoExGothic.ttf"
(変更後) "TakaoExGothic (TrueType)"="TakaoExGothic.ttf"
(変更前) "TakaoEx明朝"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\takao-mincho\\TakaoExMincho.ttf"
(変更後) "TakaoExMincho (TrueType)"="TakaoExMincho.ttf"
(変更前) "Takaoゴシック"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\takao-gothic\\TakaoGothic.ttf"
(変更後) "TakaoGothic (TrueType)"="TakaoGothic.ttf"
(変更前) "Takao明朝"="Z:\\usr\\share\\fonts\\truetype\\takao-mincho\\TakaoMincho.ttf"
(変更後) "TakaoMincho (TrueType)"="TakaoMincho.ttf"
キー [HKEY_LOCAL_MACHINE\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Fonts]についても同様。
(winetricks使用の際は、こうしたレジストリ エントリの変更を留意のこと)

参考: linux Bean 14.04におけるフォント置換構成
[HKEY_CURRENT_USER\Software\Wine\Fonts\Replacements]
"Arial Unicode MS"="Droid Sans Fallback"
"Batang"="UnBatang"
"Dotum"="UnDotum"
"Gulim"="UnDotum"
"MS Gothic"="Ume Gothic"
"MS Mincho"="Ume Mincho"
"MS PGothic"="Ume P Gothic"
"MS PMincho"="Ume P Mincho"
"MS UI Gothic"="Ume UI Gothic"
"PMingLiU"="WenQuanYi Micro Hei"
"SimSun"="WenQuanYi Micro Hei"
"宋体"="WenQuanYi Micro Hei"
"新細明體"="WenQuanYi Micro Hei"
"ＭＳ ゴシック"="Takaoゴシック"
"ＭＳ 明朝"="Takao明朝"
"ＭＳ Ｐゴシック"="Takao Pゴシック"
"ＭＳ Ｐ明朝"="Takao P明朝"
"ＭＳＰゴシック"="Ume P Gothic"

5. 検証過程
5-1. Wineデスクトップ ユーザーインターフェース フォント
5-2. フォントリンク
5-3. フォント代替(FontSubstitutes)
5-4. フォント置換(Replacements)
5-5. (参考)フォント フォールバック(Fallback)
5-6. その他の対処方法

ここまでは Wineにて提供された仕組み、即ちレジストリ上の設定により対処を試みてきましたが、それ以外に試した手法についてご紹介します。
しかしながらいずれも文字化けの問題解消には至りませんでした。

5-6-1. Tahomaフォントの削除
ネットで Wine, tahoma, 文字化け, 豆腐といったキーワードで検索すると、Tahomaフォントを削除することで対処したという記事が散見されます。
私自身最初にこの方法を試してみました。
手順の詳細は割愛しますが、5-1.にてフォントを削除した場合と同様に、ファイルおよびレジストリのエントリを削除した上で、FontSubstitutesで、Tahomaに日本語表示可能なフォントを割り当てるという形です。
結果として、文字化けは解消せず、Tahomaの代わりに Arialが Tahomaの代わりに使用されていました。
次に Arialを削除すると、今度は豆腐すら表示されず、それまで表示されていた英数字も表示されなくなり、問題状況として悪化する始末でした。

5-6-2. iTunes 10 TextStyles.plist
先にフォント置換(5-4.参照)にて、iTunesのテキスト設定情報を保持した TextStyles.plist ファイルを参照しましたが、実際にこのファイルをエディタで編集し、フォントを全て日本語表示可能なフォントに変更してみました。
結果としては、文字化けの状況に変化はありませんでした。

次に iTunesのフォントを変更可能なフリーツール iTunes Tuneupを試してみました。
Tune-up iTunes 11.1
[紹介記事]iTunes10のフォントを変更するツール(Tune-up iTunes)
展開したファイルを、PlayOnLinux[設定 - Wine - Command Prompt]から実行します。
もしくは PlayOnLinux[設定 - 一般]の[Make a new shortcut from this virtual drive]によりショートカットを追加し、PlayOnLinuxから起動します。
しかしながら、同ツールで日本語表示可能なフォントを指定しても、<大><小>共に文字化けが生じる状況に変わりはありませんでした。
また同ツール自体が文字化けを生じます。
今回の投稿の前にテスト環境を再構築した最新の環境のもとでは Droid Sans Fallbackにより正常に日本語表示で起動できましたが、その時も[適用]ボタンを押した時の「iTunesのパッチあてが終了しました。」メッセージの画面が豆腐状の文字化けとなります。iTunes 10自体の文字化けは結局解消していません。

6. 残された疑問点
今回の検証を通じ、iTunes 10の文字化けに対し、フォントリンクおよびフォント代替(FontSubstitute)の二通りの対処方法を提示しました。
今回の検証は、ネットでの情報収集に始まり、テストの実施、結果の整理と文書化という一連の流れを通じ、最初の段階ではまったく不案内だったフォント関連の諸々の仕組みについて、一定の段階までは見通しよく理解できるようになりました。

しかしながら、今回の Tahomaの文字化けについては、対処法的に一応の手順を示すことができたとはいえ、実際には試行錯誤を繰り返した中でたまたまうまくいったケースに遭遇したという僥倖によるところが大です。

Tahomaが豆腐状に文字化けするという現象は、原理的には欧文フォントの Tahomaが、自身では保持していない字体(glyph)や描出のためのスクリプトを必要とする多国語の出力要求を処理できないために生じているものです。
それを回避するために、フォントリンクや、フォント代替(FontSubstitutes)の仕組みが使用されます。
しかしながら、iTunes 10の場合は、今回<Tahoma大><Tahoma小>と異なる挙動が混在しているように複雑な様相を生じており、それに加えて、Tahomaをもととしなががらも正常に日本語が表示されている場合([ウィンドウのテキスト]にて)も存在しているようなので、そうした相違が生じる仕組みないし内部フローまでブレイクダウンした事象の解明に至ることができませんでした。
具体的には、フォントリンクにて、ベースフォントに Microsoft Sans Serifを構成する必要がある理由や、フォント代替(FontSubstitutes)で MS Shell Dlgだけでは不十分で、MS UI Gothicに同じフォントを指定しなければならない理由といった点について現時点では不明なままとなっています。
そうした意味での「対処方的」なソリューションに過ぎません。

今回のアプローチは、lsofコマンドの出力から使用されるフォントのトラッキングを行うといったものでした。
それより詳細なメカニズムの調査には、より深いレベルをトラッキングするためのテクニックないしツールと、エキスパート レベルの知見が必要と見込まれます。

私自身としては、これまでで既に当初の想定より大幅に長くかかってしまったこともあり、いったん区切りをつけることとします。

7. 終わりに
率直なところ、私自身としては音楽プレーヤーとしては、機能の大半が制約される Wine上での iTunesよりは、Linux上にてネイティブに稼働するアプリケーションの方を選びます。実際 iDeviceの類いを持っている訳でないですし。

PlayOnLinuxについて試しがてら戯れにセットアップし、Windows上で蓄積したライブラリからの再生はできていながら、画面が豆腐という、ちょっと残念なステータスにある状況に遭遇したことに、Linuxを使用するようになってから、日本語入力環境と、日本語表示という最もコアとなるべき機能に当惑する場面があったことで、後者について調べてみようかと折々企図していたのを実際に調べてみるトリガーとなった、それがたまたま iTunesだったというだけでした。

今回の調査にあたり、Globalization文書のように、各種のテクニックを包括しつつ、それらの背景となる OpenTypeフォントのテクノロジーの基礎をも踏まえたドキュメントが参照できたのは、単なる情報の寄せ集めとなることを少しでも減らす助けとなり、実に幸いでした。
とはいえ、今回参照した多数の資料に、私の理解・整理が不十分で忸怩たる部分(特にフォールバックや、Microsoft Sans Serif、Tahomaのあたりなど)も含まれており、もしくは意図せずとも誤解や誤謬も混入しているかもしれません。
私自身も調査内容の確度を高めるため、MSDNの文書を参照するなど、極力 Windowsテクノロジーに還元し、根拠付けられることを志向したのですが、私自身 Windowsについては一ユーザーに過ぎず、エキスパートの方々からするとツッコミの入れどころだらけだろうと案じてもいます。
それでもこうして公開することにより、私が忙殺されたような試行錯誤を回避できるといったように、少しはどなたかのお役にたてるかも知れず、また私のテクニカル レベルを超えた内容について、エキスパートの方からの助言が得られれば、今回の調査では未達成の課題も解明してゆく手掛かりが得られるのではないかという期待もあります。

当初は iTunes以外のアプリケーションについても調査することを計画していましたが、iTunesだけで多大に当初の見込みを超過する始末と相成り、いったんインターバルをおき、一休みさせていただくこととしました。

上記 6.にて残された課題として挙げているように、iTunes 10での日本語表示にあたり、Tahomaに対する出力処理が正常系・異常系含め複数パターンあるという点について、今回はその分岐の内部フローを解明できないままという状況にあります。
この課題が明確になれば、もしくはこうした挙動をトラッキングする一般的な手順が定立すれば、iTunesに限らず、他のアプリケーションにおける文字化け異常に対し、汎用的な問題判別・問題解決手順を確立できるのではないかと期しています。

具体的には、ソリューション ガイドとして、
(1) 文字化けのタイプを確認
(タイプによる分岐)
(2-A) 豆腐状の文字化けの場合、lsof コマンドにより使用フォントを確認
(フォントによる分岐)
...

ここでの分岐に内容を盛り込むためには、各種アプリケーションについて、文字化け問題の問題判別・問題解決シナリオを蓄積してゆくことが必要となります。
この時期柄ということから、夏休みの自由研究！のノリで、チャレンジされてみるというのもいかがでしょうか？
、という形で、当レポートを締めくくることとします。

最後に、今回の調査にあたり、実に数多くのサイトを参照し、かつ当レポートにて引用させていただきました。
各サイトの情報提供者の皆様に改めてお礼申し上げます。
更に、これほどまで長文のレポートをここまで読んでいただいた皆様へも、恐縮しつつお礼申し上げます。
ありがとうございました。

(しばらくネットのアクセスできない環境となるため、お問い合わせなどタイムリーにお返事できませんが、ご容赦願います。)

＞文字化けでしたら、適当にgdiplus.dllをインストールしてMSのフォントを入れたら治った記憶がありますが。

これは、「Windowsで使用を許可されている(ライセンスされている)フォントをLinuxで使う」ということですか？

これに関しては重大なライセンス違反なので、「個人的にやってみたら出来た。」程度なら良いのですが（良くはないのですが）このような場で書き込んで良い内容ではないと思います。