Ubuntuを削除してインストールでも上書きインストールでもWindowsには影響はしないはずですが、いずれにせよ絶対安全にアップグレードできる方法は存在しないので、必ずバックアップは取ってください。

（お役に立てると嬉しいのですが、いかがでしょうか。・・・ご参考まで。）
　いまパソコンのハードディスクにwindowsVistaとubuntu10.10の2つが入っていて、windowsVistaを残してubuntu10.10の代わりにubuntu14.04をインストールしたいというとき、僕ならどうするかな、ということで書かせていただきます。
　①念の為、ubuntu10.10にGpartedをインストールして（ubuntuソフトウエアセンターでもsynapticパッケージマネジャーでも端末でも入れられます。）起動し、現在のパーティション構成をチェック、メモしておきます。②windowsVistaとubuntu10.10に入っているデータを外付けのハードディスクなどにバックアップします。③ubuntu14.04のディスクを入れてパソコンを再起動し、インストールを開始します。④インターネットに接続するなどしたあとに、インストールの種類を選択する画面が出てきたら、一番下にある（すみません、どういう表現だったか忘れましたが、）自分で好きなパーティションにインストールできる方法を選びます。⑤①のメモを確認しながら、いまubuntu10.10が入っているパーティションにubuntu14.04をインストールします。フォーマットは ext4、マウントポイントは / です。
　Gpartedを起動すると、たぶんwindowsVistaはntfsフォーマットで大小２つのパーティションを使っていると思います。ubuntu10.10は拡張パーティションの中にext4フォーマットの基本パーティションとswap領域があると思います。その基本パーティションを選んでubuntu14.04をインストールするわけです。Gpartedの使い方を覚えるとマルチブートをするときに大いに役立ちます。僕も初心者ですが大いに楽しんでいます。
　ご成功をお祈りしています。