質問者のtkaeruです。

USBメモリで介する事をやめて
ネットワークで直接転送することを試みました。
ftpを使いましたが、文字化けする事もなくコピー出来ているようです。

　こんにちは、tkaeruさん。

　複数ファイルを選択し、nautilusの左側のUSBメモリにドラグしても、ctrl+Nで新たにnautilusをオープンしてcopy & paste
しても、私の環境では再現しませんでした。18.04LTS を使用しており、アップデートの通知の度にアップデートしています。
LTSは12.04から14.04、16.04を使い続けていますが、おっしゃるような現象に出くわしたことはありませんでした。

　クラウドストレージ（Dropbox）を使用していますので、USBにファイルをコピーして持ち歩くことは全くしなくなりました。
紛失の心配をしなくて済みます。出先でもWeBにてDropboxにクセスさえできれば、必要なファイルを利用することができます。

　それにOSを入れ替える場合でも、データに関しては、Dropboxからの反映を待てば、いちいちコピーする必要ないですからね。
インストール手順さえメモしておけば、再インストールしても環境を再現できますから、バックアップを取っておく必要も感じ
ません。