そもそもrootのパスワードは設定していましたか？
Ubuntuはデフォルトではrootのパスワードは設定されていないので、root以外のユーザーでログインして
su -
でパスワードを変更する必要があります。

パスワードが設定されている場合、virtualboxの起動時の設定を見直してみて下さい。
virtualboxの仮想BIOSは一瞬で起動してしまうため、shiftの長押しのタイミングを掴むのは困難です。
BIOSの起動時に10秒程度の待ち時間を入れることでshiftの長押しを認識させることができるかもしれません。

virtualboxの設定ファイルの<BIOS>タグの中にあるLogoタグを
<Logo fadeIn="true" fadeOut="true"/>
から
<Logo fadeIn="true" fadeOut="true" displayTime="10000"/>
へ変更して10秒間ロゴが表示されるようにしてみて下さい。
そしてロゴが表示されたらshiftを長押ししてみてはいかがでしょうか。