wineはどこからインストールされましたか？私はxubuntu18.04LTSを使っているのでメニューの「ソフトウェア」を立ち上げwineを検索してインストールしました。
ubuntuにもアプリのパッケージをインストールするパッケージマネージャーがあると思いますからそこからインストールしてください。
wineを使うには一緒にwinetricksもインストールしてください。
wineを立ち上げる前にwinetricksを起動させSelect  the default wineprefixを選択肢okをクリック、Installa fontを選択しokをクリック、たくさんのfontのなかからIPAfontや
VL Gothicを選択して（マイクロソフトのフォントの互換のため）okクリックして,fontをインストールしてください。wineの文字化けを回避できます。
一つ前のウィンドにRun uninsutallerがあります。これをクリックしたらwineが立ち上がりwindowsアプリがインストールできます。
exeファイルやCD-ROMまたはDVDからインストールしてください。
インスロールが終わるとubuntuのメニュー欄にwineが登録されます。winetricksはアクセサリー欄に登録されると思います。xubuntuではそうなります。
私はwineにLotus supper office 2001をインストールして昔のファイルやデータベースを活用しています。一部動かない機能もありますがたいへん役に立っています。
wineですべてのwindowsアプリが動くわけではありません。
ちなみに一太郎・花子、筆まめ、筆ぐるめはインストールできませんでした。MS Office2003はインストールできました。
質問の答えになっていなかったらすみません。