私は、SONYのウォークマンは使っていないので、ググってみた結果だけをお知らせします。
以下のURLに同じ質問をされている方がいらっしゃいます。
http://ubuntuforums.org/showthread.php?t=478617
wineでするか下記のURLの方法のようです。ただし、後者は修理するほどの状態になった人もいるとか書いてあるみたいですが。
ご自分のご判断でお願いします。
http://david.dw-perspective.org.uk/Sony-NW-E00X-Walkman-On-Linux-FreeBSD-MacOSX-etc.html
ご参考までに。