ちょっと調べてみましたが英語であれば、リサイズする方法は本家WubiGuide の8.9. 項に書かれています。
これによると、ファイルシステム全体をリサイズするには、windows上のファイルシステムではない専用のubuntuパーティションを作成して、LVPMというプログラムで移行する方法が載っています。
パーティションも最低でもルートファイルシステム用のext3とswap2つのパーティションを作成します。これによってubuntuのファイルシステムはwindowsのファイルシステムから独立します。

もう一つの方法も書かれており、それは「wubi-add-virtual-disk」というシェルスクリプトをダウンロード後これを使用して拡張する（自動的にバックアップを取ってくれるようです）方法です。この方法は/homeか/usrしか拡張できないようなのですが。

しかし確実にアンインストールして再インストールが結構早道だったりすると思います。
色々インストールされているとバックアップするディレクトリが多くなり結局ファイルシステム全体をバックアップしなければならないかもしれませんし。

具体的な操作を提案できなくて申し訳ないです。

　再インストールに一票です。わざわざ苦労しなくても、簡単な方法をすすめます。

　自分のホームディレクトリ以外を直接いじっていなければ、結構簡単に、環境を再構築できます。

　要は、インストールしているパッケージを全部、同じようにインストールし、ホームの設定ファイルを書き戻してあげればいいのです。

　最近の投稿の中では、これが、参考になるのでは？

　HDD換装時における復元（SBackupによる復元について）

　dpkgでパッケージ環境を移動する方法を示したのですが、これは、古いシステムで、dpkg --get-selectionsを実行し、その結果をテキストファイルに書き込み、これは消えないメディア化何か、つまりUSBメモリや外付けHDD, FD, CDなどに一度保存し、再インストール後に、そのファイルを元に、dpkg --set-selectionsで、パッケージのインストール状況を戻すという方法です。

　多分、新しく再インストールした環境で、get-selectionsとset-selectionsをやられたのでは？

　それですと、あたらしい環境に存在しているパッケージを、インストールしようとしているので、新しくインストールされるパッケージの数は０，つまり何もいんすとーるされないということです。

　一応、参考先のリンクの中で説明しておいたんですが。

　もし、正しく行って、インストールされるパッケージが０ならば、まず、パッケージリストを更新してみてください。

sudo apt-get update

　さらに、もしくは、:) "sudo apt-get dselect-upgrade"で、sudoが抜けていないかチェックしてください。