一度、ユーザのパスワードを変更しませんでしたか？

もし、変更した経験があるのなら、それは変更後のパスワードを認識できない、アプリケーションのバグです（Launchpadでも登録されていたような気がするんですけど、ぱっと見みつけられませんでした）。このバグを回避するには、以下の手順で新しいパスワードを登録してください。
1. システム＞設定＞暗号化とキーリングを起動する。
2. パスワードのキーリングタブを選択する。
3. "login ログインしたら自動的にロックを解除する"を選択する。
4. パスワード解除の変更ボタンを押す。
5. 古いパスワードに「変更前の」パスワードを入力する。
6. パスワードとパスワードの確認に「現在使っている」パスワードを入力する。
7. OKボタンを押す。閉じるボタンを押す。
8. システムを再起動する。
これで、キーリング解除のダイアログボックスが表示されなくなるんじゃないでしょうか。

無事、解決されたようでよかったです。タイトルに解決済みをつけておきますね。