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こんばんは
『ペイントツールSAI』は正式版ですか。試用版は最初に起動してから31日でアウトとか、不正使用を検知するとアウトとか、かなりプロテクトがかかっていますが。
もうひとつ、Linux上では、どこを探してもまともに動いた報告がありません。どの報告をみても『筆圧コントロールができない』と書かれていますが、同じ語句の羅列です。うがった見方ですが、試していない、風聞で書いている感じです。Linux上で動かすこと自体が不正使用になる？
正式版は制限がないようですが。

ご返信ありがとうございます。

CMasami による投稿:

そうですか。
ここにちょっと面白いことが書いてあります。
http://www.nabble.com/Unable-to-install-program:-admin-rights-not-continued-td19235664.html

After following the above directions, try setting the Windows version in winecfg to Windows 98, then run the installer as a normal user. The administrator privileges your app is looking for are Windows administrator privileges, which don't exist in Wine.  Windows 98 didn't differentiate between administrator and user privileges, and that may be enough to fool the program.

wineはちょっと入れて、すぐ消しちゃったんで、これでいけるかどうかはわかりません。(プログラムをWindows98モードで実行させると、
Windows98は管理者モードとユーザモードの区別はないのでうんぬん)

これならいけるかと思ったのですが、「管理者権限～」のメッセージがでなくなったものの、起動できませんでした。
(Win98,Meで確認しました)
システムモニタでプロセスを見ていると、起動直後はWinedevice.exeとwineserverが出てきますが、数秒で消えてしまいます。
やはり起動自体無理なのでしょうか。

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CMasamiさん
.wine/drive_c/users/Public/Application Data/SYSTEMAX Software Development/SAI/NotRemoveMe.ssd
というバイナリファイルを読みに行ってるのだと想像します。
ですので、このファイルがあれば、別々のディレクトリにインストールしてあっても個別に起動します。
このファイル名を変更したり、削除するとsai-1.1.0が起動しなくなります。

funatogawaさん
よくわかりませんが、気に障るなにかがあったのですね。
ひとそれぞれ、そういうときもありますものね。