１．UbuntuでUSBメモリでの起動と言った場合、大きく二種類ありまして、主にインストールや緊急時に使われるLiveCDと同等のものをUSBメモリで実現するというものと、通常のHDDのようにUSBメモリを使ってインストールするものがあります。
前者の場合、ユーザデータ保存用のエリアを同時に作成することもできます。今回作成されたUSBメモリから起動するUbuntuはどのような手順で作成されましたでしょうか。

２．Windows上のファイルを保管というのは、PCにWindowsがインストールしてあり、そこからUSBメモリにデータをコピーするという意味でしょうか。
そうであるならば、１で挙げた前者のタイプの場合、ユーザデータの保存領域を作っておく必要があります。１で挙げた後者のタイプの場合は、特に問題もなくデータをコピーできるはずです。

USBメモリ起動のUbuntuの作成の手順と、どのような症状でコピーができなかったのか詳細を投稿いただければ、もう少し詳しい解説・アドバイスが付くと思います。