有線・無線双方で
・DNSの設定
・IPアドレスの割り振り
の結果はどうなっていますか?

たぶんIPアドレスに対しての名前解決がうまく行っていないと思います。
有線と無線ではWindowsネットワーク上でのホスト名を解決するためのブロードキャストのパケットの扱いが変わる(ルータ側で吸収してると思います)ので、有線ではうまくいくが無線ではうまくいかないんだと思います。

デフォルトのWR8500であればDNSサーバへの問い合わせは上流に問い合わせる形なので、
・WR8500でIPごとにホスト名を登録する
・/etc/hostsやC:\windows\system32\drivers\etc\hosts(だと思った)にIPとホスト名を登録する
という形が良いとは思います。

記述例としてはこんなカンジです。
192.168.10.2 ubuntu.exampl.local ubuntu     # 有線
192.168.10.3 ubuntu-w.exampl.local ubuntu-w ubuntu  # 無線だけど強引なことやってます。
192.168.10.4 win.exampl.local win

# sudo とか  gksu を使ってエディタを開いて/etc/hostsを編集する形になります。

Junta による投稿:

DHCPサーバー側に、MACアドレス指定の固定のIPアドレス割り当てみたいなものがありますが、そういった機能を使用
する必要があるのでしょうか？

そうする必要はありませんが、IPを固定化したいorしておいたほうが使用する上で楽という場合はそのようにされたほうが良いと思います。
私的には/etc/hostsなどで名前解決をさせる設定をした場合などではdhcpサーバを使って固定化しちゃいます。

Junta による投稿:

あと、hostsの記述ですが、IPアドレスの後のパラメータの第2パラメータと第3パラメータには同じIPアドレスが割り当てる
られると考えて良いのでしょうか？

記述としては1行で
IPアドレス 正式なホスト名 エイリアス1 エイリアス2 ...
となっているので、通常2番目はドメイン名まで含めたホスト名になり、それ以降は短縮した(=ドメイン名なしとか)ホスト名やその他の「別名」が並んで、それらでも同じIPアドレスで名前解決できるということです。