プレイ順序を固定したいなら、プレイリストを作成して読ませればいいと思います。

takosan.t による投稿:

プレーヤはKENWOODですが、プレイリストには対応してません。
本体ファイルの再生順序はファイル名でソートされるんですが、
midroSDHCカードに入っているものはディレクトリに登録してある順序で読まれます。
なので、そこをSortできたらと思った次第です。

なるほど。携帯音楽プレーヤの話だったのですか。
fatsort というツールがそれっぽいですね。synapticからインストールできます。
あとはUMS MP3 Sorterというのがwineで起動するのを確認しました。実際に書き込んではいません。

以下参考に。
http://ubuntuforums.org/archive/index.php/t-872062.html
http://ubuntuforums.org/showthread.php?t=269101
http://www.vector.co.jp/soft/win95/art/se307613.html

avidyaさん、その通りです。
一応FDCloneをsuで起動すれば、ディレクトリ単位では任意の順序で書き込める事は確認しました。

ディスク全体まとめてできそうなのがコレですね。
以下FATSortの説明書きですが、FAT16/32の順番を長い名前もサポートしてソートすると。
しかも、MP3プレーヤの再生順序をどうたら・・て書いてあります。
FATSort is a utility that sorts FAT16 and FAT32 partitions. It even
can handle long file name entries. It reads the boot sector and sorts
the directory structure recursively.
This is for example useful for sorting the files on your MP3 player when
it doesn't implement a sorting function itself.

早速試してみました。
ファイル名にUTF8が使われていてもそのコードどおりにソートしている感じですが、
rootでないとpermisson denied と動きませんね。当面これで行ってみたいと思います。
お手数かけました＞各位

ここの投稿を拝見してfatsortを使ってみましたが、すこしつまずいたので投稿させていただきます。

どうもUSBメモリなどがマウントされたままだと、
    sort_fs: デバイスもしくはリソースがビジー状態です!
    main: Failed to sort file system!
と言われてソートできません。
かと言って、「ディスク・ユーティリティ」でメディアをアンマウントしてやると、
    check_bootsector: Boot sector does not begin with jump instruction!
    read_bootsector: This is not a FAT bootsector!
    sort_fs: Failed to read boot sector!
    main: Failed to sort file system!
と返されて、やはり失敗します。

正しくは、端末にて
    $> umount /media/(ソートしたいメディア)
を実行してから、
    $> fatsort /dev/(ソートしたいメディア)
としてやると、うまくいくようです。


参考：
https://bugs.launchpad.net/ubuntu/+source/fatsort/+bug/567993