逆にお聞きしますが、kouzou は具体的に Windows の何が不満なのでしょうか？
Ubuntu のメリットと言うより、Windows のデメリットと感じる部分を教えて欲しいです。
なぜ、Ubuntu にしたいのでしょう？

年賀状・名刺ソフトや地図作成ソフト、OUTLOOKも予定表、会議の予定、電卓など色々な機能

このぐらいのことだったら、現在は Ubuntu でもそこそこ出来るようになっています。
見映えや使い勝手がどうか、とかはありますが。
Windows はお金がかかるから Ubuntu にしたいのでしょうか？

こんばんは
高橋さんが何を勉強したいのか分かりませんが、ちょっとだけ、書かせてください。
WindowsやUbuntuの仲間をOS（オペレーティングシステム）といいます。OSはコンピュータを使うにあたって、簡単に操作できるようにするシステム（プログラムの集まり）です。ところが、コンピュータはプログラムを換えるといろいろなことができますので、使う目的によっていろいろなOSができあがります。WindowsやUbuntuは小規模ですが一般的な事務系の仕事をこなす目的で作られたいわば”汎用OS”です。それらのOS上で動く、ある目的で使えるプログラムをアプリケーションプログラムといい、これもいろいろあります。たとえば、ワープロソフト、表計算ソフト、データベースソフトといったものから、音楽ファイルを実際の音に直すソフト、写真を整理・編集するソフトといった、考えられるだけのソフトがあると思います。
また、Windowsのアプリケーションソフトといっても、有料のものだけでなく、無料のものもたくさんあります。逆にLinuxのソフトでも有料のものもありますし、プログラムは無料で使えてもマニュアルやサポートが有料というものもたくさんあります。
　同じプログラムでも、OSが違うとプログラムのスタート番地やメモリーの使い方や、外部ライブラリーの違いから、ある特定のOS用に作られたプログラム(バイナリープログラムといいます）は他のOS上では動きませんが、プログラムソースが公開されていればWindows用だけでなく、MacOS用、UnixやLinux(Ubuntuもその一つ)用に変換（コンパイル）することができますので、最近では同じソフトがWindows用、Mac用、Linux用になっている場合もあります。ですから、便利なアプリケーションソフトがUbuntuにあるから使う、というわけではないでしょう。
　LinuxはOSのプログラムソースが公開されているので、OSの働きやプログラムについて学習しやすいOSの一つです。ふつうはOSを作るのに膨大な資金や人員を費やして作るので、プログラムソースを公開することはそれらの費用を回収できなくなるのですが、LinuxOSは逆にすべてを奉仕で作ってしまおうとするOSなので公開されているのです。
　大昔はIBMのシステム３６０や３７０もソースが公開されていましたので、それらを使ってOSの仕組みや働きを学習しました。でも、クローンシステムで商売されてしまったので、IBMも最近は非公開です。
　ですから、Linux（Ubuntu）はOSの基礎を学習するための優れた教材なのです。それだけでなく、アプリケーションもプログラムソースが公開されている場合が多いので、勉強になります。また、コンパイラやリンカーといったプログラムをつくるためのソフトも公開されていますので、プログラムを開発することができます。
　また、サーバーにできるのは、Linuxに限ったことでなく、Windowsでも可能です。
それと、何かをサービスするために動いているコンピュータをサーバーといい、サービスするためのソフトもアプリケーションソフトの一つです。たとえば、メールを送受信するソフトもサーバー用のソフトですが、Windowsで動くようにすればWindowsでうごいているPCもサーバーといえます。サーバー用OSに必要な機能があるでしょうが、これも動かすサービス・ソフトによって変わりますので、なんとも言えません。

　おおざっぱに書いてしまったので、正確ではありません。また、長々と書いてしまってすいません。高橋さんがこういった世界に興味を持っていただけると優れたソフトが誕生するきっかけになると思います。プログラムの開発は科学分野ですが、人海戦術のような面もありますので、かかわる人数が多いほど発展します。このソフトはどういうところが使いにくいとか、バグがあるとか報告するだけでも協力です。そして、WindowsでもLinux（Ubuntu）でも報告窓口を持っています。

宛 kouzouさん
こんなソフトが欲しい、探しているなどの話題は、まず、
https://forums.ubuntulinux.jp/viewtopic.php?id=281
で、探してみて無い場合は、こちら
https://forums.ubuntulinux.jp/viewtopic.php?id=365&p=12
で質問していただけると、あとあと役に立つ情報となりますので、ご協力の程、よろしくお願い致します。

個人的な観点でいいのかしら?

プログラミングを勉強する為、ですね。
Windowsじゃあ設定がメンド臭い(環境変数弄りたくない)んですが、UbuntuをはじめとしたLinuxだと大雑把で良いから、です。
他にも、Windowsじゃなかなかお目にかかれないようなおかしなプログラミング言語を「簡単に」インストール出来ますし。
それだけ、っちゃあそれだけ、ですね。

追記、書きたいことが沸いてきますね。ファンのような者なので。
自分の場合はWindowsからUbuntuに移行しましたが。今Windowsに戻ろうとは考えていません。
Ubuntuを使う理由として、まずソフトのインストールがしやすいということが挙げられます。カスタマイズがしやすいと言われる理由の1つかもしれません。
Synapticを見ると万単位のパッケージがあります。これらすべてボランティアの奉仕で管理されています。有名なオープンソースソフトは大抵ここからインストールできます。
Windowsの場合ではありえないことがもう一つあります。SynapticでインストールしたソフトはUbuntuと一緒に自動的にアップグレードを検出してくれます。
アップグレードがある時、よく見ずにアップグレードボタンを押しているのですが、いつの間にかFirefoxが最新版になっていたなんてこともあります。
Windows用のソフトは使えないことが多いですが、ソフトウェアのインストール方式に関してはUbuntuが勝るのではないでしょうか。

何故Ubuntuなのか？
　１：non-free なモノもパッケージが多く、 現状、一番使いやすいから
　　ズーッとFedoraを使ってましたが、Fedoraはライセンスへの考え方が厳密で、
　　欲しい機能は自前でビルドしないといけない場合があったり、
　　開発版的な要素が強く、先進的過ぎてついていけなかったり
　　私のような、初、中級者には使いづらい部分が多々あります。
　　その点、Ubuntuは、ライセンスへの考え方も柔軟で、
　　私の欲しいもので、一部、不足するパッケージは有りますが、
　　リポジトリの混ぜ方に注意すれば、ほぼ、満足のいく環境が構築できます。
　２：新機能の対応が速い
　　最新に近い、カーネルとGUIが入ったものが、半年ごとにでる
　　ものによっては、Windowsより対応が速いハードがある
　　
何故GNU/Linuxを使うのか
　＊リチャード・ストールマンに賛同するから
　　http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%81%E3%83%A3%E3%83%BC%E3%83%89%E3%83%BB%E3%82%B9%E3%83%88%E3%83%BC%E3%83%AB%E3%83%9E%E3%83%B3

Caio!

なぜにWindowsでなくてLinuxなのかと言うことならば、「趣味」、「興味」、「WindosがいかれたときのバックアップOS」、「比較的安価、または無料」、「オープンソースが多い（クローズもあるでよ）」

なぜに他のLinuxでなくUbuntuなのかと言えば、「人気がある」、「故に情報が多い」、「初心者でも比較的使いやすい」、「オレンジか好き」

もし、Windowsのような感じで様々な設定をウィンドウから設定したい、または緑が好きならopenSUSE、もしくは「俺はテクニカルな人間だから、使いこなしてみせるぜ」、青が好きならFedoraと言う手もあります。他にもUnix系、Linux系のディストリビューションはたくさんあります。

要は、目的。必要ない、必要性を感じないなら、あえてLinuxに手を出す必要はありません。しばらくはMSがメジャーであり続けるでしょうから。

それでも、自分のコンピューターを自分の思い通りに使用したいと思うなら、Linuxはたくさんの選択肢を与えてくれます。その分苦労は多いでしょうが。