使用許諾に関する件については理解いたしましたので、許諾書を読み返してみました。
下記のようになっていました。
１.使用条件
　お客様は、特定の１台のコンピュータ上にある１つのＯＳに限り、契約ソフトをインストールし、使用することができます。お客様以外の方は、インストールされた契約ソフトを使用することは許諾されますが、契約ソフトのサポートやアップグレードなど、当社へのお問い合わせやご連絡は、お客様ご本人のみとさせていただきます。
　また、特例として、お客様ご本人が使用する場合に限り、お客様専用の別の１台のポータブルコンピュータ上にある１つのＯＳに契約ソフトをインストールし、使用することができます。お客様以外の方は、このポータブルコンピュータにインストールされた契約ソフトを、使用できません。

今回の場合、「特定の１台のコンピュータ上にある１つのＯＳに限り、契約ソフトをインストールし、」までは全く問題ないわけですが、一つのOSに限りという文言がどこまでかかるのかによって解釈のあいまいさがあります。
解釈の仕方によっては、一つのOSにインストールしてあり、二つ目のOSにはインストールしてなく、（また、OSの機能上インストールできない）
しかも、並行して同時に使用するわけではないわけですから、使用できるとも解釈できます。
しかも、２台目のポータブルPCでの使用まで認めているわけですから、同じPCの上で使用することは問題ないのではないのでしょうか。
とにかく発売元とも相談してみたく思います。