1については特にないかと思います。HDDなどにインストールする場合は、パッケージマネージャの参照サーバをネットワーク的に近いところに変更したり、システムの更新をする必要があります。

2はよく判らないので、他の方からのコメントをお待ちください。

いずれにしてもUSBスタートアップはハードの動作状況の確認や、インストールに使うためのものだと思いますので、良さそうだと感じられたなら、普通にインストールすることをお勧めします。
例えばWUBIなら消すことになっても既存のwindowsへの影響も少ないので気軽に試してみて下さい。

Debian　さん　に返信
「USBスタートアップディスクの作成からUSBメモリにインストール」はCDイメージをUSBメモリーにコピーするだけなので、常にライブCDからの起動状況と同じです。なので、あえて「このあとこれだけはやっておけ」というものはありません。
しかし、あえて言うならば、その作成時に「設定状態を保存する」選択があったと思いますが、これは作成しておくべきでしょう…後で作成できるのか否かは不明ですが。
「設定状態を保存する」領域があると、起動後の操作結果が保存されます…たぶん2.項に値するのでは?

##以降は私の趣味ですが…
USBメモリをパーティション二つにし…windowsでは作れない。ubuntuのGPARTEDで。先頭sdb1,後方sdb2(最小でも2GBぐらい)とし、表示名称もlabelで付けられる。
sdb2をubuntuと設定保存領域にすると、sdb1をwindowsとubuntuでメモリー領域として共用できます…データを双方向からアクセス可能。
sdb2(後方)側はwindowsからは見えないので安全です。
作り変えるのに時間はかかりませんから、お試しを。