すごくマニアックな内容ですね。
望みの達成は非現実的な要素がてんこ盛りですが、具体的に何が慕いが為に切り替え方法を求めるのかを書かれると良案が出るかも。

メインに使用する(最初に起動される)ブートローダを、grub4dosにして、grub4dosを、独立した(小さな)パーティションにインストールするのはどうでしょうか？
そのパーティションはFAT32あたりすることで、双方のOSからの変更が容易ですし、直接編集する前提なら、(grbu2のgrub.cfgより)menu.lstが簡単に扱いやすい気がします(気がするだけですが)。
この場合、Ubuntuのgrub2は、ubuntuのパーティションに設定(PBRにインストール)することになるかと思います。
# MS-Windowsはもともとchainload可能なので、そのまま。

そもそも何をしたいんでしょうね？
用途、目的、必要要件を出せば、代替案が出る可能性はあります。
が、基本的にリモートから、起動するOSを選択することは「リモートからの制御を受け取る者が居ない」ので無理ですね。
起こしてやるだけなら、WOLに対応した本体なら、マジックパケットをたたき込んでやれば電源は入り普通のブートシーケンスが走ります。
PXEブートする環境なら、そのブートに使うサーバの方を弄ればいけなくもないかも知れませんけど。
時間を見て切り替えるというのも、どうしてもというのならブートセレクタにRTC見るような処理を追加すれば良いのではないかと思いますが、用途が思いつきませんね。
後は、何かOSを起こしてやってそれをリモート制御可能な状態に置けば、その上で動く仮想マシンなら自由になるかも知れませんけれど。