他のPCでもWineではiTunesが期待通りに動きません。

様々なプレイヤーソフトがあるので、何をしたいのかによって勧めるソフトが変わります。

iPodと同期したいのであれば、インストール済みのRhythmboxが一般的だと思います。ただし9.10では、iPodを認識させるためにいくつか追加作業が必要です。必要な作業をまとめてくれた人がいます。
http://fatbuttlarry.blogspot.com/2010/01/ipod-touch-iphone-3g-ubuntu-910-in-5.html

Songbirdというソフトは、プレイヤーとウェブブラウザが一体化したもので、Songbirdで拡張機能のWebページを開くことで多くの拡張機能を簡単に追加できます。Ubuntuのリポジトリにはないので、GetDebでインストールするか、Songbirdのページからソースコードをダウンロード・コンパイルしてインストールしてください。
GetDebは使用前に http://www.getdeb.net/updates/Ubuntu/all#how_to_install を読んでおいてください。
GetDeb Songbird: http://www.getdeb.net/app/Songbird
Songbird: http://www.getsongbird.com/
拡張機能: http://addons.songbirdnest.com/addons

その他にも色々あります。「Ubuntuソフトウェアセンター」の「サウンドとビデオ」で探したり、検索サイトで「Ubuntu 音楽再生」と検索したりしてみてください。

「iTunesが使いたい」と言うので有れば無理でしょう。
iTunesと同様の機能が使いたいのでしたら音楽管理ソフトとしては幾つか存在します。

ストアへの接続は過去に成功？していますが（残高が表示された事で接続成功と判断）接続毎に不安定なので、入金や課金を伴う動作確認はしていません。　この辺の機能を切り離して音楽管理ソフトを求めているのか、全ての機能を求めているのかで回答は変わると思います。

＃1に対しての具体的な返事は
通常、Linux上でWindowsのソフトをGUI上で動作させる事は不可能です。
Linux上で擬似的にWindows環境を作り動作させるソフト「wine」であっても動く物と動かない物は混在します。

擬似的なWindowsの環境を作り出す「wine」の他に、擬似的にPC環境を作るソフトが有ります。
「vmware」と「virtual box」の二つが有り、OS上に仮想のPCを構築して、そこにOSをインストールします。

例えばUbuntuで仮想マシン（PC）を導入してWindowsをインストールすれば全てのWindowsソフトをUbuntu上で使えることになります。
逆にWindowsで仮想マシンを構築してUbuntuを入れることも出来ます。
http://jibun.atmarkit.co.jp/lskill01/rensai/tool10/01/01.html
画像がでているのでイメージしやすいと思いますが、XPのウィンドウにXPが表示されています。
ウィンドウの中のXPは別OSとして独立（仮想敵に）して動いています。

詳しく書いて頂きありがとうございます。
とりあえず、「songbird」というのを
使ってみようと思います。