もしかしたら、頑張ればできるのかも知れませんが、ddにこだわる意味は無いようにと思います。
「USBのUbuntu」が指すものが、USBメモリにLiveCDの内容をコピーしたもの(LiveUSB)という意味であれば、ユーザ作成のデータぐらいしか移行させるものは無いと思いますので、UbuntuをHDDに新規インストールして、ホーム以下をコピーすればよいかと思います。
USB接続のHDDなどに通常インストールしたものであれば、
https://forums.ubuntulinux.jp/viewtopic.php?id=5522
などを参照して、インストール済パッケージ情報や、その他設定ファイル類を移行させればよいかと思います。ただし、/etcはそのままコピペするとまずいものもある(fstabなど)ので、そのままコピペするのではなく、ひとつずつ確認しながら手動でマージして下さい。いじったところがあるなら覚えがあるはずですし、いじった覚えが無ければ、インストール状態のままにして下さい。

なお、インストール時にDualBootの方法、および、設定手順をどのようにするか十分に調査、検討した上で実施して下さい。
例1) MBRにgrubをインストールする
例2) UbuntuインストールパーティションのPBRにgrubをインストールして、Windowsのブートローダを設定してgrubを呼び出すようにする
例3) UbuntuインストールパーティションのPBRにgrubをインストールして、マルチブートローダ(GAG, PLOP, mbmなど)でgrubやWindowsを起動する

結論のみ言えばコピー＆起動は可能です、但し唯一無二のはずのUUIDは重複します。

ポイントはhmatsueさんが書いていますがUSBメモリに入れたライブCDならやめるべきです。
「dd」を使用する場合コピー元のUSBを直接指定してはいけないです。 USBメモリ？のパーティションを指定してください。
例）  [誤]/deb/sdb          [正]/dev/sdb1

コピー後はHDDのMBRのブートローダーからUbuntuは起動できませんのでWindowsの環境を壊さない方法では「grub4dos」を使用するのがベストな選択肢の一つです。

コピーコマンド「cp」でも手順によっては可能です。

一番良い方法（個人的に）はこの機会にシステムのバックアップと復元を提供するツールを覚えて、[dd]や「cp -R -a」、現在インストールされているパッケージのリストアップと再インストール等など組み合わせると事と思います。

その辺を煩わしく感じるか興味をそそるかは個人差なのですが、たしかフォーラムのホームからリンクされている「Ubuntu道場」の見出しにも「バックアップ」が有ったと思いますので一読してみるのも良いかも。