hmatsue様　投稿ありがとう御座います。

アドバイス通り、本トピックの現象が発生した直後のログを出力してみました。（下記の通りです）

NetworkManager: <info>  starting...
NetworkManager: <info>  Trying to start the modem-manager...
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: init!
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: update_system_hostname
NetworkManager:    SCPluginIfupdown: management mode: unmanaged
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: devices added (path: /sys/devices/pci0000:00/0000:00:11.0/0000:02:00.0/net/eth1, iface: eth1)
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: device added (path: /sys/devices/pci0000:00/0000:00:11.0/0000:02:00.0/net/eth1, iface: eth1): no ifupdown configuration found.
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: devices added (path: /sys/devices/virtual/net/lo, iface: lo)
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: device added (path: /sys/devices/virtual/net/lo, iface: lo): no ifupdown configuration found.
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: end _init.
NetworkManager: Loaded plugin ifupdown: (C) 2008 Canonical Ltd.  To report bugs please use the NetworkManager mailing list.
NetworkManager: Loaded plugin keyfile: (c) 2007 - 2008 Red Hat, Inc.  To report bugs please use the NetworkManager mailing list.
NetworkManager: <info>  WiFi enabled by radio killswitch; enabled by state file
NetworkManager: <info>  WWAN enabled by radio killswitch; enabled by state file
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: (138830064) ... get_connections.
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: (138830064) ... get_connections (managed=false): return empty list.
NetworkManager:    Ifupdown: get unmanaged devices count: 0
NetworkManager: <info>  (eth1): carrier is OFF
NetworkManager: <info>  (eth1): new Ethernet device (driver: 'pcnet32')
NetworkManager: <info>  (eth1): exported as /org/freedesktop/NetworkManager/Devices/0
NetworkManager: <info>  (eth1): now managed
NetworkManager: <info>  (eth1): device state change: 1 -> 2 (reason 2)
NetworkManager: <info>  (eth1): bringing up device.
NetworkManager: <info>  (eth1): preparing device.
NetworkManager: <info>  (eth1): deactivating device (reason: 2).
NetworkManager: <info>  (eth1): carrier now ON (device state 2)
NetworkManager: <info>  (eth1): device state change: 2 -> 3 (reason 40)
NetworkManager: <info>  modem-manager is now available
NetworkManager: <WARN>  default_adapter_cb(): bluez error getting default adapter: The name org.bluez was not provided by any .service files
NetworkManager: <info>  Trying to start the supplicant...
NetworkManager: <info>  Activation (eth1) starting connection 'Auto eth1'
NetworkManager: <info>  (eth1): device state change: 3 -> 4 (reason 0)
NetworkManager: <info>  Activation (eth1) Stage 1 of 5 (Device Prepare) scheduled...
NetworkManager: <info>  Activation (eth1) Stage 1 of 5 (Device Prepare) started...
NetworkManager: <info>  Activation (eth1) Stage 2 of 5 (Device Configure) scheduled...
NetworkManager: <info>  Activation (eth1) Stage 1 of 5 (Device Prepare) complete.
NetworkManager: <info>  Activation (eth1) Stage 2 of 5 (Device Configure) starting...
NetworkManager: <info>  (eth1): device state change: 4 -> 5 (reason 0)
NetworkManager: <info>  Activation (eth1) Stage 2 of 5 (Device Configure) successful.
NetworkManager: <info>  Activation (eth1) Stage 3 of 5 (IP Configure Start) scheduled.
NetworkManager: <info>  Activation (eth1) Stage 2 of 5 (Device Configure) complete.
NetworkManager: <info>  Activation (eth1) Stage 3 of 5 (IP Configure Start) started...
NetworkManager: <info>  (eth1): device state change: 5 -> 7 (reason 0)
NetworkManager: <info>  Activation (eth1) Stage 4 of 5 (IP4 Configure Get) scheduled...
NetworkManager: <info>  Activation (eth1) Stage 4 of 5 (IP6 Configure Get) scheduled...
NetworkManager: <info>  Activation (eth1) Stage 3 of 5 (IP Configure Start) complete.
NetworkManager: <info>  Activation (eth1) Stage 4 of 5 (IP4 Configure Get) started...
NetworkManager: <info>  Activation (eth1) Stage 4 of 5 (IP4 Configure Get) complete.
NetworkManager: <info>  Activation (eth1) Stage 4 of 5 (IP6 Configure Get) started...
NetworkManager: <info>  Activation (eth1) Stage 5 of 5 (IP Configure Commit) scheduled...
NetworkManager: <info>  Activation (eth1) Stage 4 of 5 (IP6 Configure Get) complete.
NetworkManager: <info>  Activation (eth1) Stage 5 of 5 (IP Configure Commit) started...
NetworkManager: <info>  (eth1): device state change: 7 -> 8 (reason 0)
NetworkManager: <info>  Policy set 'Auto eth1' (eth1) as default for routing and DNS.
NetworkManager: <info>  Activation (eth1) successful, device activated.
NetworkManager: <info>  Activation (eth1) Stage 5 of 5 (IP Configure Commit) complete.

私はこのログを解析できるスキルがありませんが、ネット等で調べてみます。
取り急ぎログの方を載せましたので、何か判る事があればアドバイスの方よろしくお願いします。

ack様　投稿ありがとう御座います。

私の場合はWAN、LANに関わらず接続できません…
私の環境はWANに関してはプロキシ経由ですので、そもそもプロキシサーバー
へのpingが通らない状態です。
VMware上でUbuntuを動かしていますので、pingが通るといえばホストOSに
対してのみです。

まだちゃんと調べられていませんが、ちょっと不思議な点がありますね。
最初の投稿ではeth0を切断、再接続するとネットワークに繋がるとありましたが、ログにはeth1しかでてこないようです。NICが2枚あって、片方しか起動しないということでしょうか。
またネットワークに繋がらない状態でもホストにpingが通るのでしょうか。これもNICが2枚いるためでしょうか。
起動時に期待通りに動くときと、動かないときのifconfigはどのようになっていますでしょうか。

明日にでも仮想環境で再現させられるか試してみます。

解析からは離れますが、とりあえずの対処としてはackさんがされたように一度切断して再接続するスクリプトを仕込んでおくのもよいかもですね。

hmatsue様　投稿ありがとう御座います。

返答が遅くなりまして、すみません。

eth0とeth1の件ですが、私の方で色々と試している中でNetworkManagerから一度、Ubuntuインストールして最初に
有線接続を設定した時のeth0を削除し、再度追加をしたらどうなるかと思い、試した際にeth1にしてしまったと思われます。
これに関しては、結果として変わりませんでした。

NetwaorkManagerの設定を削除してみて…
のアドバイス、実行してみましたが現象は改善されていません。

以下に/etc/network/interfacesへネットワーク設定を行った場合の起動時につながる場合と
つながらない場合のifconfigとログを記載します。

起動時にネットワークにつながる場合
eth1      Link encap:イーサネット  ハードウェアアドレス 00:50:56:3f:3f:3f 
          inetアドレス:192.168.103.58  ブロードキャスト:192.168.103.255  マスク:255.255.255.0
          inet6アドレス: fe80::250:56ff:fe3f:3f3f/64 範囲:リンク
          UP BROADCAST RUNNING MULTICAST  MTU:1500  メトリック:1
          RXパケット:537 エラー:0 損失:0 オーバラン:0 フレーム:0
          TXパケット:139 エラー:0 損失:0 オーバラン:0 キャリア:0
          衝突(Collisions):0 TXキュー長:1000
          RXバイト:113365 (113.3 KB)  TXバイト:18521 (18.5 KB)
          割り込み:18 ベースアドレス:0x2000

lo        Link encap:ローカルループバック 
          inetアドレス:127.0.0.1  マスク:255.0.0.0
          inet6アドレス: ::1/128 範囲:ホスト
          UP LOOPBACK RUNNING  MTU:16436  メトリック:1
          RXパケット:120 エラー:0 損失:0 オーバラン:0 フレーム:0
          TXパケット:120 エラー:0 損失:0 オーバラン:0 キャリア:0
          衝突(Collisions):0 TXキュー長:0
          RXバイト:8820 (8.8 KB)  TXバイト:8820 (8.8 KB)


NetworkManager: <info>  starting...
NetworkManager: <info>  Trying to start the modem-manager...
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: init!
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: update_system_hostname
NetworkManager:    SCPluginIfupdown: guessed connection type (eth1) = 802-3-ethernet
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: update_connection_setting_from_if_block: name:eth1, type:802-3-ethernet, id:Ifupdown (eth1), uuid: 7b635ed6-2640-7ad8-675d-744db12dd9fa
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: addresses count: 1
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: No dns-nameserver configured in /etc/network/interfaces
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: autoconnect
NetworkManager:    SCPluginIfupdown: management mode: unmanaged
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: devices added (path: /sys/devices/pci0000:00/0000:00:11.0/0000:02:00.0/net/eth1, iface: eth1)
NetworkManager:    SCPluginIfupdown: locking wired connection setting
NetworkManager:    Ifupdown: get unmanaged devices count: 1
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: (145665264) ... get_connections.
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: (145665264) ... get_connections (managed=false): return empty list.
NetworkManager:    Ifupdown: get unmanaged devices count: 1
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: devices added (path: /sys/devices/virtual/net/lo, iface: lo)
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: device added (path: /sys/devices/virtual/net/lo, iface: lo): no ifupdown configuration found.
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: end _init.
NetworkManager: Loaded plugin ifupdown: (C) 2008 Canonical Ltd.  To report bugs please use the NetworkManager mailing list.
NetworkManager: Loaded plugin keyfile: (c) 2007 - 2008 Red Hat, Inc.  To report bugs please use the NetworkManager mailing list.
NetworkManager: <info>  WiFi enabled by radio killswitch; enabled by state file
NetworkManager: <info>  WWAN enabled by radio killswitch; enabled by state file
NetworkManager: <info>  (eth1): carrier is ON
NetworkManager: <info>  (eth1): new Ethernet device (driver: 'pcnet32')
NetworkManager: <info>  (eth1): exported as /org/freedesktop/NetworkManager/Devices/0
NetworkManager: <info>  modem-manager is now available
NetworkManager: <WARN>  default_adapter_cb(): bluez error getting default adapter: The name org.bluez was not provided by any .service files
NetworkManager: <info>  Trying to start the supplicant...
NetworkManager: <info>  Unmanaged Device found; state CONNECTED forced. (see http://bugs.launchpad.net/bugs/191889)
NetworkManager: <info>  Unmanaged Device found; state CONNECTED forced. (see http://bugs.launchpad.net/bugs/191889)
NetworkManager: <info>  Unmanaged Device found; state CONNECTED forced. (see http://bugs.launchpad.net/bugs/191889)

起動時にネットワークにつながらない場合
eth1      Link encap:イーサネット  ハードウェアアドレス 00:50:56:3f:3f:3f 
          inetアドレス:192.168.103.58  ブロードキャスト:192.168.103.255  マスク:255.255.255.0
          inet6アドレス: fe80::250:56ff:fe3f:3f3f/64 範囲:リンク
          UP BROADCAST RUNNING MULTICAST  MTU:1500  メトリック:1
          RXパケット:4 エラー:0 損失:0 オーバラン:0 フレーム:0
          TXパケット:84 エラー:0 損失:0 オーバラン:0 キャリア:0
          衝突(Collisions):0 TXキュー長:1000
          RXバイト:358 (358.0 B)  TXバイト:9820 (9.8 KB)
          割り込み:18 ベースアドレス:0x2000

lo        Link encap:ローカルループバック 
          inetアドレス:127.0.0.1  マスク:255.0.0.0
          inet6アドレス: ::1/128 範囲:ホスト
          UP LOOPBACK RUNNING  MTU:16436  メトリック:1
          RXパケット:57 エラー:0 損失:0 オーバラン:0 フレーム:0
          TXパケット:57 エラー:0 損失:0 オーバラン:0 キャリア:0
          衝突(Collisions):0 TXキュー長:0
          RXバイト:4368 (4.3 KB)  TXバイト:4368 (4.3 KB)


NetworkManager: <info>  starting...
NetworkManager: <info>  Trying to start the modem-manager...
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: init!
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: update_system_hostname
NetworkManager:    SCPluginIfupdown: guessed connection type (eth1) = 802-3-ethernet
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: update_connection_setting_from_if_block: name:eth1, type:802-3-ethernet, id:Ifupdown (eth1), uuid: 7b635ed6-2640-7ad8-675d-744db12dd9fa
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: addresses count: 1
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: No dns-nameserver configured in /etc/network/interfaces
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: autoconnect
NetworkManager:    SCPluginIfupdown: management mode: unmanaged
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: devices added (path: /sys/devices/pci0000:00/0000:00:11.0/0000:02:00.0/net/eth1, iface: eth1)
NetworkManager:    SCPluginIfupdown: locking wired connection setting
NetworkManager:    Ifupdown: get unmanaged devices count: 1
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: (137964784) ... get_connections.
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: (137964784) ... get_connections (managed=false): return empty list.
NetworkManager:    Ifupdown: get unmanaged devices count: 1
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: devices added (path: /sys/devices/virtual/net/lo, iface: lo)
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: device added (path: /sys/devices/virtual/net/lo, iface: lo): no ifupdown configuration found.
NetworkManager:    SCPlugin-Ifupdown: end _init.
NetworkManager: Loaded plugin ifupdown: (C) 2008 Canonical Ltd.  To report bugs please use the NetworkManager mailing list.
NetworkManager: Loaded plugin keyfile: (c) 2007 - 2008 Red Hat, Inc.  To report bugs please use the NetworkManager mailing list.
NetworkManager: <info>  WiFi enabled by radio killswitch; enabled by state file
NetworkManager: <info>  WWAN enabled by radio killswitch; enabled by state file
NetworkManager: <info>  (eth1): carrier is ON
NetworkManager: <info>  (eth1): new Ethernet device (driver: 'pcnet32')
NetworkManager: <info>  (eth1): exported as /org/freedesktop/NetworkManager/Devices/0
NetworkManager: <info>  modem-manager is now available
NetworkManager: <WARN>  default_adapter_cb(): bluez error getting default adapter: The name org.bluez was not provided by any .service files
NetworkManager: <info>  Trying to start the supplicant...
NetworkManager: <info>  Unmanaged Device found; state CONNECTED forced. (see http://bugs.launchpad.net/bugs/191889)
NetworkManager: <info>  Unmanaged Device found; state CONNECTED forced. (see http://bugs.launchpad.net/bugs/191889)
NetworkManager: <info>  Unmanaged Device found; state CONNECTED forced. (see http://bugs.launchpad.net/bugs/191889)

上記のようになっています。
なにか気付かれる点がありましたらアドバイスお願い致します。

すいません。ネームサーバの設定を忘れていました。

auto eth1
iface eth1 inet static
  address xxx.xxx.xxx.xxx
  netmask xxx.xxx.xxx.xxx
  gateway xxx.xxx.xxx.xxx
  dns-nameservers xxx.xxx.xxx.xxx

dns-nameserversはLAN内のネームサーバ、もしくは、プロバイダから指定されているネームサーバ、もしくは、PPPoE機能付きのルータならそのルータなどになるかと思います。
現在使用中のネームサーバは例えば
$ cat /etc/resolve.conf
などとすれば確認できると思います。

不思議な点が2点ほどあって、NetworkManagerの設定を消して、/etc/network/interfacesを記述すればNetworkManagerは動かないものと思っていたのですが、なにやら動いていそうな気配ですね。dns-nameserversが無かったためなのか、私がなにか思い違いをしているのか。。
試しに、dns-nameserversを追記して試してみていただけますか。

もうひとつは、ネットワークに繋がらなかったという場合でも、IPアドレスの取得はできているようです。恐らく、pingぐらいは届く状態になっているのでは無いかと思いますが、確認されましたでしょうか。
実はネットワークには繋がっているが、名前解決ができないという状態だったりしないでしょうか。もしそうであれば、これもdns-nameserversを追記すれば解決するかも。

fusahiro による投稿:

pingに関してですが、ネットワークに繋がらなかった場合、自分自身以外ゲートウェイアドレスにすら
pingは通らない状況です。

もしかしたらですが、私のUbuntu10.04の動作環境であるVMware6.0.2 build-59824との相性なのかも
しれません。現在VMware7が最新ですが、そこの対応ゲストOSにはUbuntu10.04と記載されていますが、
当然の事ながら私の使用しているVMwareはUbuntu10.04が出る前の物であるということと、VMwareは
ゲストOSとの互換のためにVMwareToolsなるものをインストールするのですが、そいつがどうも10.04に
は対応できないのかもしれません…

確かに、IPアドレスが取得できているにも関わらず、Gatewayへのpingすら通らないとなると仮想マシンの方を疑いたくなりますね。。
ちなみに、DNSサーバは、/etc/resolv.confに記述さているかと思います。最近ではavahiかNetworkManagerあたりが探し出してきたものが記述されるらしいので、書いた記憶が無くてもなにかしら記述されているのでは無いかと思います。dns-nameserversの要否、および、影響の有無に関しては自信が無いので、もし、興味があればお試し下さい。

fusahiro による投稿:

http://www.ubuntulinux.jp/products/JA-Localized/vmware

に記載されている、「ネットワークに接続できなくなった場合の対処法」の対応処理を行ってみたのですが
エラー終了してしまいます…

VMwareのバージョンの件もあり、有効な対処となるか微妙ですが、実行時のエラーなどを投稿されると判る方からフォローが付くかも知れません。
# すいません。私自身はvirtualboxしか使ったことが無いので詳細は判りかねます。。

お力になれず、申し訳無いです。
興味がありますので、なにか判りましたら、是非教えて(こちらに投稿)下さい。 :)