t0m による投稿:

　　　　　　　　　　　　なるべく再起動でOSを切り替えたい。シャットダウンは一日の終わり以外やりたくない。
　　　　　　　　　　　　なるべく平穏に(堅牢に？)各OSが動いてくれると嬉しい。
　　　　　　　　　　　　何らかの障害が起きても、他のOSは起動してもらいたい。(何らかの作業は出来る状態でいて欲しい)

これが最重要ということであれば、「HDD500GB2つ(OS用、データ保存用）」とHDDが２機あるようですので、それぞれをWindows用、Ubuntu用のようにしてインストールするのが最も無難だろうと思います。そうすることでどちらのMBRにするかということを気にする必要がなくなりますし、１機のHDDが故障しても一方のOSは生きていますので起動できないということもなくなります。

それとも、どうしても「OS用」と「データ用」として分けておきたいということでしょうか。

t0m による投稿:

Grubを止めた方が良いという情報の例として以下を上げます。
http://wikiwiki.jp/disklessfun/?multipleboot
件のサイトではMBMというのを使うと良いとのことですが、何がおすすめでしょうか？
もっと良いものがある、自分はGrubで何も問題ない等の情報をいただければと思います。

t0m による投稿:

パーティション分けについてですが
HDDの1台目に
Windows7に200GB
Ubuntu200GB（HomeとSwapは分けたいと思います）
両OSのデータ受け渡し用に100GB
といった感じに分けたいと考えています。

これも最初の200、200、100はMBMのツールで切り分け、homeやswap等はUbuntuで切り分けるのがよいのでしょうか？
もしくはLiveCDのGpartedで切り分けてやるのがよいでしょうか？
こちらもおすすめがあれば教えて頂きたく思います。

その他2つのOSをインストールするとき気をつけた方が良いことなどございましたら、よろしくお願いします。

使用機種の仕様？

ご使用中の機種の仕様を貼ってみたのですがこれで間違いなかったですか？
見たところサーバー仕様のようですね。
しかし、Windows7を導入される予定か導入済であるならば別途、パッケージ版を購入してインストールもしくはインストール済みということでよろしいでしょうか？
以上、不明な点がありますので詳細をお知らせ頂いたほうがよろしいかと思われます。

とりあえずOEM版ではなくパッケージ版のWindows7をインストールし、その後、別領域にUbuntuを導入されるという状況ということで仮定するならば、Ubuntuのインストール時にパーテーション構成の変更は可能です。
また、インストールする前にライブCDでデスクトップを起動しGpartedを立ち上げてパーテーション構成を変更することも可能です。

MBMの切り分けツールについては、ここでは必要ない情報だと思いますので無視して下さい。

例えば簡単な構成としては次のような構成が簡単だと思います。
/dev/sda1 Windows7
/dev/sda2 Ubuntu
/dev/sda3 swap

Ubuntuについてはディレクトリー（システムフォルダー）ごとに分ける方法もありますが
最初は、よくわからないと思うのでインストールするパーテションに/(root)のみ指定してインストールすればいいと思います。

次に、インストールの過程でGRUB2のインストール時に拡張ボタンを押してUbuntuをインストールする領域（/dev/sda2）を指定してGRUB2をそこのPBRにインストールします。

参考リンク（Ubuntuのインストール）

インストール終了時に再起動してライブCD起動時にメニュー選択画面にてF6キーを押して下さい。
更に白字で長いコマンドが出てきますのでそのコマンドの一部を以下のように書き換えて下さい。
「boot=casper」を「root=/dev/sda2」

参考リンク（起動しなくなったシステムを復旧するには）

このあとMBM（チェインローダー）かWindowsのブートローダーを使ってOSを起動できるようにしたいと思います。
MBMの場合は、上記の方法でインストール済みのUbuntu上から[url＝http://wikiwiki.jp/disklessfun/?multipleboot]MBMについての参考サイト[/url]のサイトの指示にしたがってダウンロードしたMBMのパッケージを展開（解凍）してそのディレクトリーの中に入ってから端末よりコマンド入力をしてMBMをMBRにインストールします。（MBMは、MBRにインストールしないと意味がありません。）
インストールに成功したらシステムを再起動しライブCDをドライブから抜いた状態で再起動します。
すると、MBMが立ち上がりますのでそこでOSを選択し起動します。
尚、OS選択のネーミングについてはファンクションキーから簡単なコマンドにて変更が可能です。

次に、Windows7のブートローダーに載っけてそこからGRUB2にチェインロードして起動する方法としてEasyBCDを利用する方法があります。
尚、利用方法については下記のリンク先に詳しく解説してありますので参考にして下さい。
メーカーPCでOEM版のOSを使っておられる場合にはオススメです。

WindowsのブートローダーをからEasyBCDを利用してマルチブートを構築する方法

何らかの障害が起きても、他のOSは起動してもらいたい。(何らかの作業は出来る状態でいて欲しい)

3つ以上OSを入れるならリンクされたURLにある「MBM」を使用するのが賢明かも。Win,Ubuntu2つだけならGRUBが良いです。
LinuxとWindowsのHDDは別けて、BIOSでLinux起動順位を優先させます。
Windows側には「grub4dos」を入れておきます。

通常はBIOSがHDDのMBRに有るブートローダーを起動させ、起動したブートローダーは設定に従って選択されたOSを起動させます。
この為、ブートローダーが依存しているパーティションやファイルに異常が有ると他のOSも選択（起動）出来なくなってしまいます。

                        [GRUB]
                           |
    |---------[(/dev/sda1)/boot/grub/grubcfg]
    |                      |
    |                      |
    |                      |
    |   |------------------|------------------|
[/dev/sda1 Linux] [/dev/sda2 Linux] [/dev/sdb1 Windows]

MBMはパーティションの先頭（PBR）のブートローダーにアクセスします。
この為、GRUBのインストールは
$ sudo grub-install /dev/sda1
とパーティションナンバーが必要になります。GRUB２では -f もしくは --force を付けないとPBRへのインストールが行われません。コマンドのオプションで回避できる問題ですが間違いを避けるためには/dev/sda1には/dev/sda1のLinuxから、/dev/sda2には/dev/sda2のLinuxからGRUBのインストールを行う必要が有ります。

                         [MBM]
                           |
      |--------------------|------------------|
      |                    |                  |
      |                    |                  |
   [GRUB]----<------->--[GRUB]---------->  [NTLDR]
      |                    |                  |
[/dev/sda1 Linux] [/dev/sda2 Linux] [/dev/sdb1 Windows]

これに加えて「grub4dos」を使用すると

[GRUB]----<------->--[GRUB]---------->  [NTLDR]
                
                   ↓↓↓

[GRUB]----<------->--[GRUB]----<----->--[NTLDR]

そしてLinux側のMBR自体が壊れたときにはBIOSからの起動順位をWin側のHDDへ変更する事でLinuxを起動させることが出来ます。

MBMはGRUBでも良いのですが、GRUBはサイズが大きいのでMBR以外の場所に必須ファイルが必要になります。
それが/boot/grub ですので必須ファイルを参照しているシステムに異変が起きるとダメになるのが短所です。

結局の所は別に起動ディスク（USBメモリやCD-RW等）を作成しておくのが無難な気がします。

--------------------------------------------------------------------

#1の構成を考えていられるのでしたらWindowsのブートローダーを残したまま利用できる「grub4dos」を使用すればUbuntuのトラブルがWindowsに影響を与えることも無いはずです。
その時はtncさんの情報の「EasyBCD」が役立ちます。（便利ツールです）

Templer による投稿:

「HDD500GB2つ(OS用、データ保存用）」とHDDが２機あるようですので、それぞれをWindows用、Ubuntu用のようにしてインストールするのが最も無難だろうと思います。そうすることでどちらのMBRにするかということを気にする必要がなくなりますし、１機のHDDが故障しても一方のOSは生きていますので起動できないということもなくなります。

それとも、どうしても「OS用」と「データ用」として分けておきたいということでしょうか。

一つはまっさらなHDDですが、データ用はすでにデータが入っているモノを流用するので、できればそれはしたくないですね。
データをまた待避させないといけない為、あまりやりたくありません。
また、質問ですが確かに物理的にはもう一方のOSは生きているのでしょうが、OS切り替えように何らかのブートローダは一つ目のHDDのMBRに入ることになると思うのですが、気にする必要が無くなるというのはどう言うことなのでしょうか？
MBRのHDDが故障すると結局起動しなくなる気がするのですが。

tnc による投稿:

ご使用中の機種の仕様を貼ってみたのですがこれで間違いなかったですか？
見たところサーバー仕様のようですね。
しかし、Windows7を導入される予定か導入済であるならば別途、パッケージ版を購入してインストールもしくはインストール済みということでよろしいでしょうか？
以上、不明な点がありますので詳細をお知らせ頂いたほうがよろしいかと思われます。

最初は、よくわからないと思うのでインストールするパーテションに/(root)のみ指定してインストールすればいいと思います。

メモリを増設したりnVidiaのグラフィックカードを追加したりはしていますが、基本は間違いないです。
Windowsはパッケージをインストールします。
どこまで詳細をお知らせすればいいでしょうか？

homeを分けた方が良いかと思ったのですが、やらない方が良いでしょうか？

詳細な方法をありがとうございます。gpartedとMBMがおすすめと言うことでよろしいでしょうか？

t0m による投稿:

また、質問ですが確かに物理的にはもう一方のOSは生きているのでしょうが、OS切り替えように何らかのブートローダは一つ目のHDDのMBRに入ることになると思うのですが、気にする必要が無くなるというのはどう言うことなのでしょうか？
MBRのHDDが故障すると結局起動しなくなる気がするのですが。

HDDが別れている場合と一つのHDDでパーティション分けをした場合のOS起動の振る舞いの違いが良く解りません。

MBRはHDDの先頭領域にありますので、HDD毎に存在します。これ（MBRのブートローダー）をBIOSが起動させてOSが起動されますので、１基のHDDが故障してもBIOSで起動させるHDDを変更すれば、もう一方のHDDにあるMBRから起動されます。
要するにWindowsのHDDにはWindowsのブートローダーを、UbuntuのHDDにはGRUBなどのブートローダーを入れておけば安全ですよということです。
ということを、とりあえず覚えておいていただけたら有難いです。
（hir0さんの仰っていることも同じだろうと思います）