ひとまず、/var/log/messages と  /var/log/authlog の中身あたりに、なにか「それらしい」エラーは出ていないでしょうか。

（仮想環境かどうかはこの挙動だとあまり影響しないと信じたいところです）

まず結果から言いますと、問題が発生しなくなりました。
ですが、実際には10.04にアップグレードした結果ですので、8.04上ではどうであったかという点は
判らずじまいです。

あれから何度か仮想マシンを作成し直したものの、いずれも結果は変わらずでしたが、何故かアップデートマネージャを起動してみたところ「管理作業を実行するためにあなたのパスワード・・・」のダイアログが表示されまして(おお、これが求めていたダイアログか!?)、10.04へのアップグレードを実行することが可能でした。

そうして出来上がった10.04上では先に挙げたような問題は発生しない、という状況です。
それでは、これからいろいろとubuntuを使ってみたいと思います。