メールをサーバーに置いておいては。
そうすれば特別なソフトは要りませんが、自動では消えませんので、手動削除となります。

エクスポート・インポートをmbox形式に変換してしまえばできますよ。
といっても、Windowsメールがどうだったかは、覚えてませんが。

Ubuntu側で使用しているメールソフトはなんでしょうか？
Evolutionだったら、エクスポートしたいメールを選択して右クリック、「mbox形式で保存」を選択実行。
フラッシュメモリとかデュアルブートなら、Windowsのパーテーション内の適当な場所に保存。
Windowsのメーラで読み込む(インポートする)とOKです。

すみません。
良く読んでませんでした。

他にはシェアウェア、ネットサイト経由のもの、Firefoxのアドオンなど、山ほどありますよね。
私が知っている全部の候補を出し切ってもよいですが、ダメ出しくらうと思うと回答する気が失せるので、これ以上の紹介はやめておきます。

TomboyをDropboxで同期させるというのはいかがでしょう？
僕は試していませんが、下記のサイトの方が実現されています。
http://ameblo.jp/concello/entry-10634800426.html

もしくはGoogleノートブックを使うとか。
http://www.google.co.jp/notebook

年末の多忙で返事できず済みません。教えていただいたものを確認して
自分に向いたものを探してみます。ありがとうございました。