GRUB2でダメな場合はGRUBに変更できます。
$ sudo apt-get install grub
$ sudo grub-install /dev/sd**

GRUB2に戻す場合は
$ sudo apt-get install grub-pc
もしくは
$ sudo apt-get install grub2

別解としては、grub4dosを使用すれば同等の事が比較的楽に達成は出来ます。

ただ、#1の方法もgrub4dosもWindowsの起動メニューにエントリを追加しなければいけません。
XPではテキストエディタからboot.iniを編集しましたがVista移行はコマンドラインからの操作になります。
その辺は上司の方に受け入れられるでしょうか。
GUIでのフリーソフトもあります　http://mikasaphp.net/easy_bcd.html　

grub4dos は　http://download.gna.org/grub4dos/grub4dos-0.4.4-2009-06-20.zip　から。
最悪の場合はPCに起動ディスクを挿して起動させる方法ですと懸念されている問題は大丈夫なはずです。
起動ディスクは使用するPCが対応している必用が有りますが、フロッピー、CD、USBメモリ　等が使用できます。

ブートフラグを見ない仕様外のブートコードなんでしょうか？
あとは、ブートフラグはMBRと同じセクタのパーティションテーブルに含まれるから変更不可？
だとパーティションテーブルもさわれなくなってしまうけど。

元がリカバリの為にブートフラグを無視して決めうちで処理を決めていない限りは、PBRにGRUB\GRUB2を書き込み、ブートフラグをそっちにつけてやれば、GRUBとか、GRUB2が、Windowsをチェインロードできるようにインストールしてくれるんじゃないかと。
多分それが一番「現状維持がされる」とは思います。
それが使えない場合は、それ以外の部分で仕掛けを作るか、外から（リムーバブルデバイスから起動してそこから起こす）起動してやるのが素直な気はします。
むしろ変に途中で仕掛けを作るとその方が別の問題を連れてくる可能性がありそうな気がするんですけども。
特にアップデートとか、インストーラ自身が書かないような設定の場合は、考慮して設定してくれない可能性は出てきます。

PBR=Partition Boot Record.
MBRのブートコードは、ブートフラグをみて、対象パーティションの先頭にあるブートコードを読み込み、処理を移します。
標準のインストールでは、MBRへGrub2の一部と、その後ろを起動する部分を書き込みます。
が、Linuxのカーネルローダは、MBR以外に、パーティションの先頭にもインストールすることができます。
MBRにインストールしたときには見た目の動作は同じですから、「MBRはそのまま」でWindowsパーティションのブートコードではなく、Ubuntuを入れたパーティションのブートコードへ処理を移し、そこで起動するパーティションを選択する様にすれば、MBRのコード自体は変更せずに、起動パーティションの選択が可能になりますし、「インストール後はブートフラグを変更する必要は無いです。」。

grub4dos の利用法については Wiki で詳しく解説してありますよ。
参考にしてみてください。

https://wiki.ubuntulinux.jp/UbuntuTips/UsbInstall/BootUbuntuInUsbWithBiosWithoutSupportForUsb/Grub4dos

grub4dosを使用する場合ですね。

/dev/sda1 Windows XP (ntfs) C:ドライブ
/dev/sda2 ubuntu 10.04 & grub 2 (ext3)
/dev/sda5 スワップ

（インストール時にGRUBは/dev/sda2 にインストールしておくと困ったときの助けになる場合も有ります。）

grub4dosのアーカイブをダウンロードして解凍。
中に有るgrldrをC:\に置く。
C:\ の boot.ini の最後に「c:\grldr="grub4dos"」を追記、" " に挟まれた部分は起動時のメニュー画面に表示される文字なので任意に変更可。

menu.lst の置き場所はC:\で良いです。
GRUB2はmenu.listの代わりにgrub.cfgを使用していて書式も変更されているのでコピペではダメです。
端末から
$ blkid
を実行して/dev/sda2 のUUIDを調べて<2ae*****-9e17-***-8eb3-35d1c0d6**>と入れ替えて下さい。

#color blue/green yellow/red white/magenta white/magenta
timeout 10
default /default

title        Ubuntu 10.04 (/dev/sda2)Link to the latest kernel
uuid        2ae*****-9e17-***-8eb3-35d1c0d6**
kernel        /vmlinuz root=UUID=2ae****-9e17-***-8eb3-35d1c0d6** ro quiet splash
initrd        /initrd.img
quiet

title        Ubuntu 10.04 (/dev/sda2)latest kernel(recovery mode)
uuid        2ae*****-9e17-***-8eb3-35d1c0d6**
kernel        /vmlinuz root=UUID=2ae****-9e17-***-8eb3-35d1c0d6** ro  single
initrd        /initrd.img


title        Microsoft Windows XP
root        (hd0,0)
savedefault
chainloader    +1

これをコピペして    menu.listとして保存。
指定しているカーネルは最新のカーネルへのリンクなので、Ubuntuのアップデート時にカーネルのバージョンが上がっても自動で最新のカーネルが起動します。
デメリットは、カーネルのバージョンが上がったことによる不具合が出たときは手動で（固定は出来る）変更しなければいけません。

/dev/sda2にGRUB２を入れてgrub4dosからGRUB2を呼び出すことも出来ます。
メリットは通常の使用状態と同じなのでアップデート後の設定などの心配は要りません、良い事も悪い事も、皆と同じだから」。
デメリットはメニューが二度出る２段階の起動になることです、grub4dosの方のタイムアウトを０にすると回避できるかもしれません。

10.04起動時に
$ sudo apt-get install grub
$ sudo update-grub

を実行すれば、menu.listが生成されて（GRUB２からGRUBに変更）コピペしたものをC:\に配置することも出来ます。
メリットはシステムが書き込む設定なので間違いは無いこと。
デメリットはカーネル等の更新時にmenu.listも更新されますが、あくまで/dev/sda2のUbuntu内の/boot/grub/menu.list であって、/dev/sda1の/menu.listでは無い事。

ここを忘れると幾らバージョンが上がってもgrub4dosのmenu.listはっ古いカーネルを呼び出すことになります。
と、色々有りますので気にしなければ何でも無い事ですし、多少なれ気にかかるのでしたらUbuntuを使って行く上で苦にならない（都合の良い）方法を選ぶか、希望を書かれると良いかもしれません。