Jackを使うことで実現できました。
参考: https://wiki.ubuntulinux.jp/UbuntuStudioTips/Application/JACK-PulseAudio

Wikiにある通りの方法でJackとPulseAudioのプラグインをインストールし、「起動方法」にある画面までたどり着いたら、「PulseAudio Jack Sink」と「PulseAudio Jack Source」をConnectしてください。
(注: Optionsタブでの設定において、自分の場合は以下のコード通りではうまくいかなかったので、channels以降を削除したコードを設定しました。)

pacmd load-module module-jack-source channels=2; pacmd load-module module-jack-sink channels=2;

↓↓↓

pacmd load-module module-jack-source; pacmd load-module module-jack-sink;

最後に「システム」>「設定」>「サウンド」で、「入力」を「Jack source」、「出力」を「Jack sink」にすると、スピーカーの出力がマイク入力とミキシングされて録音されると思います。
(pavucontrolの導入は任意です)

上記方法の場合、スピーカー出力全てが録音されるため、Skypeで相手が話した声も録音されます。
直接Jackに接続できるプレイヤーを使えば、問題解決だと思います。

Mocchi による投稿:

マイクからの入力（source）を、特定の音楽プレイヤーからの出力(sink)に混ぜて(loopback)、デバイスへ出力（playback）することが可能です。このデバイスへの出力（playback）を、モニター（monitor）を通じ、Skypeの設ける入力ポート（recording）に送ることで、マイクと音楽プレイヤーの音声をミックスしてSkypeへ流す事ができます。

いろいろ試していたら、この内容、間違いでした。。。正確には以下です。

マイクからの入力（source）を、直接デバイスへの出力（playback）に回す（loopback）ことができます。音楽プレイヤーからの出力(sink)を同じデバイスへ出力（playback）することで、一つのデバイスに対して複数の音をミックスして出力することができます。このデバイスへの出力（playback）を、モニター（monitor）を通じ、Skypeの設ける入力ポート（recording）に送るように指定すると、相手にミックスされた音が届きます。

>>vbk
素早い返信ありがとうございます。
書いてある通りにやってみましたが、JACKのスタートを押すと、
"could not start jack.
sorry."
とでてしまいます。その時のmessageは以下です。

20:47:10.926 Patchbay deactivated.
20:47:11.057 Statistics reset.
20:47:11.135 ALSA connection graph change.
20:47:11.590 ALSA connection change.
20:47:11.666 ALSA connection graph change.
20:48:11.857 Startup script...
20:48:11.859 artsshell -q terminate
sh: artsshell: not found
20:48:12.266 Startup script terminated with exit status=32512.
20:48:12.269 JACK is starting...
20:48:12.270 /usr/bin/jackd -dalsa -dhw:0 -r44100 -p1024 -n2
20:48:12.396 Could not start JACK. Sorry.
20:48:16.136 JACK was stopped with exit status=255.
20:48:16.138 Post-shutdown script...
20:48:16.139 killall jackd
jackd: no process found
20:48:16.593 Post-shutdown script terminated with exit status=256.

どこがいけないのでしょうか？
ちなみにPCは、
ASUS EeePC 1005HE
CPU Atom N280
です。

>>Mocchi
返信ありがとうございます。
上に書いたとおりPCの性能はいいとは言えません。JACKの方もうまくいきません（どこかミスをしているからだと思いますが）。
PulseAudioだけでも実現できるんですね。ぜひ使い方を教えてもらえませんか？

>>yama
音楽配信を考えてるわけじゃないです。

再起動してなにも起動していない状態でやってみても同じメッセージがでます。
バックグラウンドでもpulseaudioを使っていそうなものは動いてないはずなんですけど・・・
なにがいけないのか・・・

遅くなってすみません。
こちらの環境は、マイク端子にマイク、ヘッドホン端子にイヤホンです。
一般的です。

でも待てよ…。この方法だと相手の声が相手に返っちゃったりしないだろうか・・・？

kazuyoshi による投稿:

しかし、PulseAudio Volume Controlにskypeが表示されません（skypeを起動している状態です）。

通話状態にしないと表示されないですね、きっと。

kazuyoshi による投稿:

声が返ってしまうという問題はあるけど、それはpulseaudioだけじゃ難しいみたいですね。

これでは不便なので、もう少し試してみたところ、こんな感じにしたらうまくいきました。



ポイントとしては
1. module-loopbackの送り先として、module-null-sinkで音声出力を伴わないsinkを設定
2. 音楽アプリケーションの音声を分岐するため、module-combineを利用

これで自分の声が自分のイヤホンに返ってきたり、相手の声が相手に返ったりといったことがなくなるかと思います。

各モジュールの有効化の方法は、先述のmodule-loopbackと変わりませんが、モジュールに応じて与えるオプションが変わります。これに関しては以下のURLを参照して下さい。

http://www.pulseaudio.org/wiki/Modules#module-loopback

もし操作方法がわからようであれば、その旨、ご返信下さい。

まず先に、PulseAudioに関してちょっと説明します。

PulseAudioにはsourceとsinkという概念があります。今回の場合、この２つはサウンドデバイスへの入出力に直結していて、sinkに流し込んだ音声データはサウンドデバイスに送られますし、サウンドデバイスで取得した音声データはsourceから取得できます。

サウンドを扱うアプリケーションはPulseAudioのクライアントとなり、sinkへの入力（sink-input）や、sourceからの出力（source-output）を受け入れるポートを開きます。音楽プレイヤーならsink-inputに、レコーダーならsource-inputになります。

sinkはsink-inputとしかつなげませんが、sourceはsource-output以外にも、それぞれのsinkが設けるmonitorをつなぐことができます。monitorはそのsinkでミックスされたすべての音声データをバイパスします。

サウンドの設定(gnome-volume-control)や、PulseAudio Volume Control (pavucontrol) はこれらの「つなぎかえ」を行なうソフトウェアとなります。

さて、今回は、相手の発話とkazuyoshiさんの発話、そして音楽プレイヤーの音声データをちょうどいい具合にミックスする必要があります。

まず、仮のsinkであるNULLを設け、そちらにkazuyoshiさんの発話をloopbackし、音楽プレイヤーの音声データをミックスしてmonitor経由でskypeの設けるsource-outputにつなげます。そして、相手の発話をskypeの設けたsink-inputからサウンドデバイスの設けるsinkにつなげ、それに音楽プレイヤーの音声データをミックスします。

この２つの経路を設定しないと、たぶん相手の声が相手に返ったり、自分の声が自分に返ったりすることとなりそうです。

今回使うモジュールは、module-null-sink、module-loopback、module-combineの３つです。

1. まず、module-null-sinkを有効にして、「Null Sink」を作ります
$ pacmd load-module module-null-sink;

2. 次に、module-loopbackで先ほど作った「Null Sink」とサウンドデバイスのsourceをつなげます。
先にsinkとsourceのリストを表示してnameを調べておいて
$ pacmd list-sinks;
$ pacmd list-sources;
nameをオプションにしてモジュールを有効にします
$ pacmd load-module module-loopback source=sourceの名前 sink=Null_Sinkの名前;

3. 最後に、module-combineを有効にし、サウンドデバイスのsinkとNull Sinkに出力するようにします
先にsinkのリストを表示してnameを調べておいて
$ pacmd list-sinks;
nameをオプションにしてモジュールを有効にします
$ pacmd load-module module-combine slaves=サウンドデバイスのsink名,Null_Sinkの名前;

4. 音楽プレイヤーの出力先を、「Simultaneous Output」に指定する
PulseAudio Volume Controlなどで、音楽プレイヤーの出力先（sink-input）を、「Simultaneous Output」とします。
この際、Skypeのsink-inputはサウンドデバイスのsinkにして下さい。じゃないと相手に相手の声が返っちゃいます。

5. モジュールの無効化
使い終わったらモジュールを無効化しておくといいでしょう。手順は前のポストと同じで、IDを使います。

ややこしい説明ですみません・・・。時間を見つけて試してみて下さい。