失礼しました。
自分でインストールしたりアンインストールしたりして試行錯誤します。
ごめんなさい。

Ubuntu Japanese Wiki の Ubuntu Tips が参考になりそうです。
https://wiki.ubuntulinux.jp/UbuntuTips

gihyo.jp の Administrator Stage にある Ubuntu Weekly Recipe や Ubuntu Weekly Topics も、ソフトウェアや開発状況を知る上で参考になりそうです。
http://gihyo.jp/admin

OMG! Ubuntu! (英語) も、タイムリーな多くの情報を入手できます。
http://www.omgubuntu.co.uk/

情報が日本語環境で無いのとWindowsと勝手が違うのがネックで、手当たり次第に試すのもままならないのかも。
「Ubuntu」の入門的な雑誌（月刊誌や季刊誌）等を書店でパラパラとめくってみてください、特集など意外にも雑誌の後方のページにソフトウェアの紹介が短くジャンル別に数十紹介されていることが良く有ります。
一冊千数百円（生産数が低いのか専門性が高いのか、、、安くならないかな）。

逆に何でも良いなりに、もう少しジャンルを絞って質問してみては？
ちなみに2年ほど前の雑誌（あまり買わないので古いけど）からジャンルを抜粋すると
   

[カテゴリ]
    |
    |-----[インターネット]
    |             |
    |             |---[メールクライアント]
    |                 [wwwブラウザ]
    |                 [インターネット電話]
    |                 [FTPクライアント]
    |                 [webアプリ]
    |                 [セキュリティ]
    |                 [２chブラウザ]
    |                 [ホームページ作成]
    |                 [ネットラジオ]
    |-----[ダウンロード]
    |             |
    |             |---[BitTorent]
    |                 [P2Pファイル交換]
    |                 [ダウンローダー]
    |-----[グラフィック＆音楽]
    |             |
    |             |---[画像ビューア]
    |                 [画像編集加工]
    |                 [音楽プレイヤー]
    |                 [音楽CD作成]
    |                 [音楽編集]
    |                 [メディア形式変換]
    |-----[DVD＆動画]
    　             |
    　             |---[メディアプレーヤー]
    　                 [DVDコピー]
    　                 [動画編集]
    　                 [動画変換]
   
もう少し具体的に書くとアンチウィルスソフトやライティングツール、コンピュータグラフィック作成にアニメーション、オフィスソフトにゲーム機のエミュレーター、翻訳ソフトにメディアサーバ、ウェブサーバ構築にデータベース、デスクトップ操作を録画したりデータのバックアップソフト。

その他「へ～」とか「おぉー」とかなソフトも有るので、やはり日本語の説明の有る雑誌を皮切りにしてある程度絞った状態で「他には？」的に聞かれると良いかも。