１、環境依存ですが３０分前後じゃないでしょうか。
２、設定は受け継ぎますが、新バージョンで使えなくなるアプリ（ツール）、新しく導入されるシステムの関係等で心配していることが起こる可能性は有ります。
３、有ります。泣きます。バックアップは必要かも？
４、　２の問題を考慮しつつ３の対策を行って要るのであればネット経由のアップグレードがお勧め。２、３の問題をクリアしつつ一部の設定を自分で再構築するのが容易いのでしたら、クリーンインストールが断然お勧めです。

Ubuntu標準リポジトリ以外(PPAなど)からインストールしたパッケージの場合、
そのアプリケーションの環境はアップグレード出来ても動作が不安定になる物が
多くあります。
また、自前でmakeした無線LANドライバ、USBラジオとかUSB-TVなどドライバが
関連するようなアプリケーションによくみられます。標準リポジトリ以外から
導入したパッケージは再度新しいバージョンに登録するぐらいの覚悟は必要でしょう。