zaganさん、ご教示ありがとうございます。

最初の投稿時に、確認しておりまして、

tako@roswell:~$ openssl s_client -connect aa.bb.cc:995 -debug
gethostbyname failure
connect:errno=110

zaganさんに、教えていただいたようにしても、エラーがでております。
firewallがブロックしていたりするのでしょうか?

ちなみに、
tako@roswell:~$ sudo ufw status
[sudo] password for tako:
状態: アクティブ

To                         Action      From
--                         ------      ----
Samba                      ALLOW       Anywhere
Anywhere                   ALLOW       13.XX.XX.XX
OpenSSH                    ALLOW       Anywhere
Anywhere                   ALLOW       13.0.0.0/8
995                        ALLOW       Anywhere

の様に、995 ポートは、開けております。

横から失礼
＞ gethostbyname failure
＞ connect:errno=110
なので、名前解決が出来てないと思われます。
「aa.bb.cc」の部分、間違ってませんか？

Wanderlustなるものも、この手の事柄についても、よく分からないので、いい加減なことを言うことになるかもしれませんが...
"proxy openssl s_client" で検索すると、”HTTP PROXY 対応にするパッチ” なるものがあるようです。
（現状のバージョンにマッチするかは、やってみなくては分からないかもしれませんが）
また、対応してる ssh などの他の方法はダメなんですか？