ウォークマンに音楽ファイルを転送するのが目的ならLinuxのソフトウェアから行えると思います。
「X-アプリを使用したい」というのが目的なら難関ですね。

希望されているのが上記のどちらなのかで付く解答が異なってきます。

wine を使用したときに出るエラーの内容は何でしょうか？
エラーメッセージと言うのは大雑把にエラーの原因を示唆するために用意された文面です。
（予め用意されている文なので鵜呑みのは出来ないけど）

vmware等のバーチャル環境にWindowsをインストールするとUbuntu上でWindowsが稼動しますのであらゆる問題が解決しますがWindowsのクリーンインストールディスクと、それなりのスペックのPCが必用になります。




#そろそろ、（日本国内の）Windows版を模したLinuxソフトが必用とされる時期なんだろうか？
#雑多な屑ソフトが淘汰、又は一蹴されてクオリティの高いものが残れば理想だけど、逆も真なりですよね。
#最近「野良」って言葉をフォーラムで聞かなくなったような気がする。
#国内のWindows → Ubuntu への移行のバリアの一つに思える（オフィスソフトや画像処理などの表舞台以外の部分）

Ubuntu標準のソフトで対応されているようですが、何か問題があるのでしょうか。

Ubuntuのバージョンにもよりますがアプリケーション→マルチメディア→Banshee を起動してみてください。
以前のバージョンのUbuntuではRhythm box to言うソフトが標準でインストールされています。

googleで「ubuntu ウォークマン banshee」をキーワードに検索すると色々と引っかかってきます。

基本的にソフトウェアがポータブルプレーヤーを認識できるかどうかと、ポータブルプレーヤーが対応しているファイル形式と標準で採用しているファイル形式をソフトが扱えるかどうかが大きなポイントになります。

痒いところに手が届くかどうかは別にして音楽ファイルの扱いについてはLinuxのツールで問題ないようです。