こんばんは。
USB-Flashな環境を構築したことがないので
そのとおりになるか確かめていないことを前置きしつつ。

ubuntuは起動時カーネルに渡すオプションで、
本来なら表示されるブート時のステータス表示を隠しています。
(grubからブートしたあと、ubuntuのロゴとプログレスバーが出てくるあの間です)
この設定を切ると、起動時とシャットダウン時にバックグラウンドで行われている処理が
逐一表示されるため、それらが出なくなった時 == 電源を切るタイミング
と目安にできると思います。

ターミナルから

# nano -w /boot/grub/menu.lst

して、使っているカーネルの行に渡すオプション(localeとかquietとか、スペース区切りで記述してあるやつです)から
splashとquietを消してみてください。
上に書いたようにモジュールのロードやハードウェアの自動認識、
ファイルシステムのマウントなどなどが次々に表示されるブートプロセスになります。
シャットダウンの時にも同様の処理が表示されるようになりますので
最後のメッセージが出て、画面に動きがなくなった時に電源をOffにすればいいと思います。