普段のアップグレードはどのような方法でされているのでしょうか？

Ubuntuの場合、アップデートマネージャーを起動するとインターネットを使って既存の環境を残したままディストリビューションのアップグレードができます。(念の為ホームディレクトリをバックアップしておく必要はありますが。)

また、/home以下を別パーティションに分割すると、CD/DVD/USBを使ったインストールでもユーザー領域を消さずにインストールできます。(この場合も念の為バックアップしてください)
https://wiki.ubuntulinux.jp/UbuntuTips/Install/CreateSeparateHomePartition

最近ではCD/DVD/USBを使ったインストールでも/homeを退避させなくても既存の環境を削除しなくて済むはずですが、自分の場合はこの方法ではインストールに失敗しました。

vbkさんの言われている方法で、/homeを別パーティションにしています。
そうすることで、以前の環境を残したまま問題なくアップグレードできています。
(/home をフォーマットしない設定にて)

今回は無理として、アップグレードするときに領域の設定を行い、/home を意図的に作成してください。
そうすれば、次回のアップグレードからは環境が引き継がれていきます。
その場合、HDDを増設しそこに/homeを作るのが簡単です。失敗するリスクが低減します。

既存の領域を操作し、/home を作ってからアップグレードを行う手法もありますが、
こちらはある程度のスキルがいります。

簡単な事例　　Windows XP + Ubuntu のdual boot, 160GB(SATA)のみ
　/dev/sda1       ntfs                40GB　Windows c:
　/dev/sda2       extended
　    /dev/sda5   ntfs                25GB　Windows d:
　    /dev/sda6   linux-swap     1.86GB Ubuntu
　    /dev/sda7   ext3  /home   30GB
　　/dev/sda8    ext3  /            残り