Ynqaas 様へ．

やりたいことだけを見ると，プレイリストに同じ曲を入れずとも
全曲リピートをかければ達成できる気がします．

Ynqaas による投稿:

そういう小細工をしないとやりたいこともできないというのは、Ubuntuの目指しているコンピューティングとも違うと思います

何を元にそうおっしゃられているのかは存じませんが，
Rhythmbox の他にも音楽プレイヤーは存在しますので，
そちらを試されてみてはいかがでしょうか？

プレイリストで音楽を聴くのであれば，
動画系のプレイヤー(Totem や VLC)でも可能です．

どうしても Rhythmbox でないとだめだというのであれば，
プラグインを開発してみるというのも手だと思います．
開発して，Ubuntu に貢献するのもありなのではないでしょうか？

話がずれてしまいましたが，現状の Rhythmbox では，
同じ曲を何回も追加できないようです．
~/.local/share/rhythmbox/playlist.xml がプレイリストの本体なのですが，
それを編集して同じ曲を入れたのですが，Rhythmbox 起動時に
重複をチェックして削除するようです．