okusama による投稿:

私はCDをiTunesでリッピングしWinampのASIO4ALL環境でUSB-DACにデータを出力して聞いていました。
WindowXP+Winamp＋ASIO4ALLでWAV、その後MacOSX＋iTunesでAIFFを追加、
そして今はUbuntu12.04のRhythmboxでデータを再生しようとしています。

たくさんの参照ありがとうございます。
結局自己解決しました。
WindowsXPで使っていたiTunesとMacOSXで使っていたiTunes。
WindowsではWinampを併用するようになったので、アップルロスレスから、一気にWAVファイルに変換した時、多くのタグが壊れていたようです。
同じように、その環境からMacOSXでiTunesを使うようになり、そのときも、WAVからAIFFに一気にファイル形式を変換しました。
そのため、比較的新しい音楽ファイルにはきちんとタグが残ってるものの、変換で、半角のスペースがアンダースコアに変換されたり、
同じようにタグが壊れたり、ファイル名の長さに制限があったりして、結局、正確なファイル名も、タグも、一部薄なわれていたことがわかりました。
ソフトウエアセンターから「サウンド変換」と「EasyTAG」をインストールして、すべてのファイルをFLACに変換して、EasyTAGで失われているタグの内容を
追記したところ、すべての曲がRhyｔｈｍboxで、不明なアルバムに回されたり、リストに入ることらしない状態から抜け出せました。

Windows環境からMacに音楽環境を移した時、知り合いも、iTunesで、一気にファイル形式を変換するとおかしくなると
話していたので、古いバージョンのデータが混ざっている場合に、どのようなディレクトリ構造になるのかも知らないでいました。
少しずつ確認しながら変換しておけばよかったと思いますが、後の祭りです。

お騒がせしました。